化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
1、A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
2、
3、化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
4、通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_________。
(2)D的结构简式为_________。
(3)E的分子式为___________。
(4)F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。
(5)I的结构简式为___________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式______。
(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)
(2)
(3)C4H8O2
(4) 取代反应
(5)
(6)18
(1)A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,所以A的结构简式为(CH3)3CCl,为2-甲基-2-氯丙烷;
(2)A→B是消去反应,B是(CH3)2C=CH2;B→C是加成反应,根据提供的反应信息,C是(CH3)2CHCH2OH;C→D是氧化反应,D是(CH3)2CHCHO;
(3)D→E是氧化反应,E是(CH3)2CHCOOH;分子式为C4H8O2;
(4)F的分子式为C7H8O;苯环上的一氯代物只有两种,所以F的结构简式为,在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代。化学方程式为:
,属于取代反应。
(5)F→G是取代反应,G→H是水解反应,根据信息,应该是—CHCl2变成—CHO,H→I是酯化反应。I的结构简式为
(6)J是I的同系物,相对分子质量小14,说明J比I少一个C原子,两个取代基,既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2;官能团一个是羧基,一个醛基,或—COOH与—CH2CH2CHO组合,或—COOH与—CH(CH3)CHO组合,或—CH2COOH与—CH2CHO组合,或—CH2CH2COOH与—CHO组合,或—CH(CH3)COOH与—CHO组合,或HOOCCH(CHO)—与—CH3的组合;每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化,一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中,一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,结构简式为: