(12分)有机物A(C10H20O2)有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:
①B分子中没有支链;②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳;③D、E互为具有相同官能团的同分异构体,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种; ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)请写出A、D、F的结构简式 A: ;D: ;F: 。
(2)B可以发生的反应有 (填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(3)D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。
(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式(任写一种):__________。
(1) ; CH3CH2CH2CH2COOH;CH3CH2CH2CH===CH2
(2) ①②④ (3)羧基 ;碳碳双键;
(4)
题目分析:D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,说明D含有羧基,是羧酸,则B是醇,B催化氧化得到醛,醛催化氧化得到羧酸。由于B分子中没有支链,,而且与碳原子数相同的羧酸E反应得到酯C10H20O2。则B是CH3CH2CH2CH2CH2OH;C是CH3CH2CH2CH2CHO;D是CH3CH2CH2CH2COOH;B与浓硫酸混合加热发生消去反应得到F:CH3CH2CH2CH===CH2; D、E互为具有相同官能团的同分异构体,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种;则E是;E与B发生反应得到A:
;(1)A的结构简式是
;D是CH3CH2CH2CH2COOH;F的结构简式是CH3CH2CH2CH===CH2;(2)B的分子中CH3CH2CH2CH2CH2OH含有醇羟基,所以能发生取代反应;由于醇羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子,所以可以发生消去反应;醇羟基连接的C原子上含有H原子,因此可以发生氧化反应。在分子中无C=C双键,因此不能发生加聚反应。因此可以发生的反应是①②④ ;(3)在DCH3CH2CH2CH2COOH分子所含的官能团的名称是羧基;在F CH3CH2CH2CH===CH2分子所含的官能团的名称是碳碳双键;(4)与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式是
。