问题 问答题

近年来,从中药当归中提取了一种化学物质叫阿魏酸,它是一种抗氧化剂,可作食品防腐剂,其结构为:

工业上也可以通过合成制取阿魏酸.

已知:RCHO+CH2(COOH)2 

反应条件甲
RCH=C(COOH)2+H2O;    RCH=C(COOH)2 
反应条件乙
 RCH=CHCOOH+CO2

下面是工业上以丙二酸(CH2(COOH)2)和另一种芳香族化合物A合成阿魏酸的一种路径:

回答下列问题:

(1)下列关于阿魏酸的说法中正确的是______

    ①与FeCl3溶液作用,溶液显紫色          ②遇溴水只发生加成反应            ③能发生酯化反应

    ④可以发生聚合反应             ⑤能发生水解反应                  ⑥能发生消去反应

(2)已知A含有多种官能团,除甲氧基(-OCH3)外,还含有的官能团名称是:____________,

(3)B的结构简式为:______.

(4)写出反应①的化学方程式______

(5)A有多种同分异构体,写出其中满足下列条件的所有可能的结构简式:______.

    ①在苯环上只有两个取代基;

    ②在苯环上的一氯取代物有2种;

    ③分子中不含碳碳双键; 

    ④等物质的量的A分别与足量的Na、NaOH反应时消耗Na、NaOH的物质的量之比是2:1.

答案

阿魏酸的结构简式为

,在反应条件乙下,B反应生成阿魏酸,结合已知条件得B的结构简式为

,在反应条件甲下,丙二酸和A反应生成B,结合RCHO+CH2(COOH)2 

反应条件甲
RCH=C(COOH)2+H2O得,A的结构简式为:

(1)阿魏酸的结构简式为

①阿魏酸中含有酚羟基,所以能与FeCl3溶液发生显色反应,故正确;         

②阿魏酸中含有碳碳双键和酚羟基,所以能和溴发生加成反应和取代反应,故错误;

③阿魏酸中含有酚羟基和羧基,所以能发生酯化反应,故正确;

④阿魏酸中含有碳碳双键,所以可以发生聚合反应,故正确;            

⑤阿魏酸中不含酯基和卤原子,所以不能发生水解反应,故错误;                  

⑥酚羟基不能发生消去反应,故错误;

故选①③④;

(2)A的结构简式为:

,A含有多种官能团,除甲氧基(-OCH3)外,还含有的官能团名称是:醛基和酚羟基,故答案为:醛基、酚羟基;

(3)通过以上分析知,B的结构简式为:

,故答案为:

(4)丙二酸和A反应生成B,反应方程式为:

故答案为:

(5)在苯环上只有两个取代基,说明含有两个支链;在苯环上的一氯取代物有2种,说明两个支链处于对位;

分子中不含碳碳双键,等物质的量的A分别与足量的Na、NaOH反应时消耗Na、NaOH的物质的量之比是2:1,说明含有一个羧基和一个醇羟基或一个醇羟基和一个酚羟基,所以其结构简式为

故答案为:

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