近年来,从中药当归中提取了一种化学物质叫阿魏酸,它是一种抗氧化剂,可作食品防腐剂,其结构为:
工业上也可以通过合成制取阿魏酸.
已知:RCHO+CH2(COOH)2
反应条件甲 |
反应条件乙 |
下面是工业上以丙二酸(CH2(COOH)2)和另一种芳香族化合物A合成阿魏酸的一种路径:
回答下列问题:
(1)下列关于阿魏酸的说法中正确的是______
①与FeCl3溶液作用,溶液显紫色 ②遇溴水只发生加成反应 ③能发生酯化反应
④可以发生聚合反应 ⑤能发生水解反应 ⑥能发生消去反应
(2)已知A含有多种官能团,除甲氧基(-OCH3)外,还含有的官能团名称是:____________,
(3)B的结构简式为:______.
(4)写出反应①的化学方程式______
(5)A有多种同分异构体,写出其中满足下列条件的所有可能的结构简式:______.
①在苯环上只有两个取代基;
②在苯环上的一氯取代物有2种;
③分子中不含碳碳双键;
④等物质的量的A分别与足量的Na、NaOH反应时消耗Na、NaOH的物质的量之比是2:1.
阿魏酸的结构简式为
,在反应条件乙下,B反应生成阿魏酸,结合已知条件得B的结构简式为
,在反应条件甲下,丙二酸和A反应生成B,结合RCHO+CH2(COOH)2
反应条件甲 |
.
(1)阿魏酸的结构简式为
,
①阿魏酸中含有酚羟基,所以能与FeCl3溶液发生显色反应,故正确;
②阿魏酸中含有碳碳双键和酚羟基,所以能和溴发生加成反应和取代反应,故错误;
③阿魏酸中含有酚羟基和羧基,所以能发生酯化反应,故正确;
④阿魏酸中含有碳碳双键,所以可以发生聚合反应,故正确;
⑤阿魏酸中不含酯基和卤原子,所以不能发生水解反应,故错误;
⑥酚羟基不能发生消去反应,故错误;
故选①③④;
(2)A的结构简式为:
,A含有多种官能团,除甲氧基(-OCH3)外,还含有的官能团名称是:醛基和酚羟基,故答案为:醛基、酚羟基;
(3)通过以上分析知,B的结构简式为:
,故答案为:
;
(4)丙二酸和A反应生成B,反应方程式为:
,
故答案为:
;
(5)在苯环上只有两个取代基,说明含有两个支链;在苯环上的一氯取代物有2种,说明两个支链处于对位;
分子中不含碳碳双键,等物质的量的A分别与足量的Na、NaOH反应时消耗Na、NaOH的物质的量之比是2:1,说明含有一个羧基和一个醇羟基或一个醇羟基和一个酚羟基,所以其结构简式为
,
故答案为:
.