肉桂醛在食品、医药化工等方面都有应用.
(1)质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132,通过燃烧分析法测得分子中氢氧两种元素的质量分数分别为6.1%和12.1%,分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和,则肉桂醛的分子式是______.
(2)肉桂醛可实现下列转化:
试回答下列问题:
①肉桂醛是苯的一元取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,试写出苯环侧链中含有官能团的名称______.
②Y不能发生的反应类型是______.
A.水解反应 B.消去反应 C.加聚反应 D.加成反应
③X与乙醇在一定条件下发生酯化反应,其化学方程式是______.
④X的同分异构体中,属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有______种.
(1)肉桂醛分子的相对分子质量为132,氢、氧两种元素的质量分数分别为6.1%和12.1%,故分子中H原子数目为
=8,分子中O原子数目为132×6.1% 1
=1,分子中的碳原子数等于氢、氧原子数之和,故分子中C原子数目为1+8=9,则肉桂醛的分子式为C9H8O,132×12.1% 16
故答案为:C9H8O;
(2)肉桂醛能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,表明其含有醛基,且为苯一元取代物,取代基中3个碳原子上均存在H原子,不饱和度为
=6,故支链中还含有C=C双键,可推断出其结构2×9+2-8 2
,肉桂醛氧化得到X,X为
,与溴发生加成反应后生成Y,Y为
,
①由上述分析可知,肉桂醛结构简式为
,支链中含有碳碳双键、醛基,
故答案为:碳碳双键、醛基;
②Y为
,不存在双键,不能发生加聚反应,含有苯环,可以发生加成反应,含有-Br,可以发生水解反应与消去反应,
故答案为:C;
③X为
,与乙醇发生酯化反应,反应方程式为:
,
故答案为:
;
④
的同分异构体中,属于酯类且苯环上只有一个取代基,有如下4种:
故答案为:4.