问题 问答题

有机物A(分子式C6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体,A可发生如下变化:

已知:Ⅰ.物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂;物质D不能发生银镜反应,但能与NaHCO3溶液反应放出气体.

Ⅱ.

回答下列问题:

(1)隐形眼镜材料的结构简式为______;

(2)写出物质B在铜催化下与O2反应的化学方程式______;

(3)与C互为同分异构体,分子为链状的酯类物质共有______种;

(4)请设计合理方案,用物质D制取乙二酸(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件).

例如:

答案

物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂,B为

,A水解生成B与C,故A含有酯基,C含有羧基-COOH,且含有4个C原子,C在O3、Zn/H2O条件下反应生成D、E,由反应信息Ⅱ可知,不饱和碳原子上连接2个烃基,则氧化为酮,若含有H原子则氧化为醛,故C中含有C=C双键,物质D不能发生银镜反应,但能与NaHCO3溶液反应放出气体,D含有羧基-COOH,故C为CH2=C(CH3)COOH,D为

,E为HCHO,A分子式为C6H10O3,故A为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,

(1)CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH发生加聚反应生成隐形眼镜材料,故隐形眼镜材料的结构简式为

故答案为:

(2)

在铜催化下与O2反应生成OHC-CHO,反应方程式为:HOCH2CH2OH+O2

Cu
OHC-CHO+2H2O,

故答案为:HOCH2CH2OH+O2

Cu
OHC-CHO+2H2O;  

(3)与CH2=C(CH3)COOH互为同分异构体,分子为链状的酯类物质有:HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2

HCOOC(CH3)=CH2、CH2COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3,故有5种,

故答案为:5;

(4)

加氢生成

发生消去反应生成CH2=CHCOOH,CH2=CHCOOH在O3、Zn/H2O条件下反应生成OHC-COOH,OHC-COOH催化氧化生成HOOC-COOH,反应流程图为:

故答案为:

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