问题 填空题

已知,两种醛在碱性条件下有如下反应:

(-R′、-R″均为烃基)

有机物D可由A、B制取:

其中:

①有机物D是具有浓郁茉莉香型的芳香族化合物香料,分子式为C14H18O.

②经核磁共振氢谱(PMR)测定分析A中含有苯环、D中含有一个甲基.

③在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应,反应后的产物与B是同分异构体.

请回答:

(1)A的分子式是______.

(2)反应②的化学方程式是______;反应类型是______.

(3)C分子中官能团的结构简式是______.

(4)C、D分别可以进行下列转化:

其中,丙是由一个甲分子形成的环状化合物,丁是一种高分子化合物.

丙的结构简式是______;

乙→丁反应的化学方程式是______.

(5)

是C的一类同分异构体(-R为烃基),其中只是-R含有两个甲基,其余部分均相同的同分异构体共有______种.

答案

由两种醛在碱性条件下发生的反应信息可知,A、B为醛,C为羟醛,含有-OH、-CHO,C在浓硫酸并加热的条件下反应生成D(C14H18O),故该反应为消去反应,D中含有C=C、-CHO,C的分子式为C14H20O2;在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应,反应后的产物与B是同分异构体,故A、B分子中含有相同的碳原子数目,即都含有7个C原子,A中含有苯环,故A为

;由信息可知,醛中α-H活泼,两种醛在碱性条件下发生的反应为加成反应,故B的分子式为C14H20O2-C7H6O=C7H14O,D中含有一个甲基,故B只有1条链,不含支链,故B为CH3(CH23CH2CH2CHO,C为

,D为

(1)、由上述分析可知,A为

,分子式为C7H6O,故答案为:C7H6O;

(2)反应②的化学方程式是:

,属于消去反应;

故答案为:

;消去反应;

(3)C为

,含有官能团是羟基-OH、醛基-CHO,故答案为:-OH、-CHO;

(4)C与银氨溶液反应,醛基被氧化,并酸化得到甲,甲为

,甲在浓硫酸、加热条件下生成丙,丙是由一个甲分子形成的环状化合物,该反应发生分子内酯化反应,故丙为

D与与银氨溶液反应,醛基被氧化,并酸化得到乙,乙为

,乙在一定条件下生成高分子化合物丁,该反应为烯烃的加聚反应,故丁为

,乙→丁反应的化学方程式为:

故答案为:

(5)C的分子式为C14H20O2,故-R的组成为C14H20O2-C9H9O2=C5H11,-R含有两个甲基,含有2个甲基的-C5H11的异构体有CH3CH2CH2CH(CH3)-、(CH3CH22CH-、(CH32CHCH2CH2-、CH3CH2CH(CH3)CH2-,故符合条件的异构体数目为4,故答案为:4.

多项选择题
单项选择题