问题 问答题

芳香族化合物A广泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用.经实验测定,A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量小于200,其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%.经红外光谱测定,在A的结构中存在C=O双键和C-O单键,不含O-H.A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸.

已知:(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物质X的相对分子质量]

(2)CH3CH2CH=CHCH3

(1)KMnO4、OH-
(2)H+
CH3CH2COOH+CH3COOH

请回答下列问题:(1)请写出A的分子式______;

(2)写出“A-→B反应”的化学方程式:______;

“D-→水杨酸”的反应类型是______.

(3)在上述转化过程中,设计反应步骤“B-→C”的目的是______.

(4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在实用化的生物降解性塑料之一,可以用于生产食品容器及包装材料.请写出乙二酸与1,4-丁二醇(

CH2CH2

)反应合成PBSA的化学方程式:______.

(5)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体具有如下特点:

①苯的二取代物,且其苯环上的一氯代物有两种.

②能发生银镜反应,与氯化铁溶液发生显色反应.

请写出这类同分异构体的任意两种结构简式:______.

答案

芳香族化合物A,说明A中含有苯环,A只含C、H、O三种元素,且A能水解,Mr(B)=Mr(A)+18,则说明B中含有羧基和羟基,能自身发生酯化反应生成环酯,A中含有酯基,Mr(C)=Mr(B)+14,则B和CH3I发生取代反应,羟基上的氢原子被甲基取代,C能被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,根据已知信息得,结合乙二酸和D的结构知C的结构简式为

,则B的结构简式为

,A的结构简式为

(1)通过以上分析知,A的分子式为:C9H6O2,故答案为:C9H6O2

(2)A-→B反应的化学方程式为:

,该反应属于水解反应或取代反应,故答案为:

取代反应或水解反应;

(3)高锰酸钾能氧化碳碳双键和羟基,为保护酚羟基,使其不被氧化,所以设计反应步骤“B-→C”,

故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;

(4)乙二酸和1,4-丁二醇(

CH2CH2

)发生缩合反应合成PBSA,反应方程式为:

nHOOC-COOH+nHO(CH24OH

一定条件
HO

OC-COO(CH24O

H+(2n-1)H2O,

故答案为:nHOOC-COOH+nHO(CH24OH

一定条件
HO

OC-COO(CH24O

H+(2n-1)H2O;

(5)①苯的二取代物,说明苯环上有两个取代基,且其苯环上的一氯代物有两种,说明这两个取代基处于苯环的对位,②能发生银镜反应,说明含有醛基,与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,所以这类同分异构体的结构简式为

故答案为:

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