问题 问答题

在有机物分子中,常把连有四个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”,可用“C*”标记.如:含有生命活性的物质不少都含有“手性碳原子”.具有某些光学活性的有机分子中必含有“手性碳原子”.某新合成的化合物A经测定具有光学活性,其结构简式为:

 若通过适当的反应使A失去光学活性,请回答下列问题:

(1)保持A分子中碳原子数不变(两种方法):

①有机反应类型:______反应,对应无光学活性有机物的结构简式:______.

②有机反应类型:______反应,对应无光学活性有机物的结构简式:______.

(2)使A的分子中碳原子数增加2:

有机反应类型:______反应,对应无光学活性有机物的结构简式:______.

(3)使A的分子中碳原子数减少2:

有机反应类型:______反应,对应无光学活性有机物的结构简式:______.

答案

(1)保持碳的数目不变,则可以将醛基还原成羟基,或是将羟基氧化成醛基,均可以使碳连有相同的基团,

①要失去光学活性并保持分子中碳原子数不变,可以让A与H2发生加成反应,使分子中的醛基还原成羟基,生成

故答案为:加成;

②让A与O2等氧化剂反应,使分子中的羟基氧化成醛基,生成

故答案为:氧化;

(2)要失去光学活性并在分子中增加两个碳原子,可以让A中的羟基与乙酸发生酯化(或取代)反应生成

故答案为:酯化;

(3)要失去光学活性并在分子中减少两个碳原子,可以让A中的酯键发生水解(或取代)反应生成

故答案为:取代;

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