问题 问答题

某芳香族化合物A的结构简式是

(其中R为饱和烃基),A在一定条件下有如图所示的转化关系.已知E的蒸气密度是相同条件下H2密度的74倍,分子组成符合CaHbO2

(1)E的分子式是______.

(2)关于上述各步转化中,下列说法正确的是______.

a.以上各步没有涉及加成反应       b.E比C的相对分子质量小18

c.A、B、C、D中都含有-COOH      d.A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C18H18O4Cl

(3)写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式:______、______(①分子中苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种 ②1mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生4mol Ag).

(4)针对以下不同情况分别回答:

①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,还能与NaHCO3溶液反应生成F;D能发生银镜反应.

则D的结构简式是______.欲由A通过一步反应得到F,该反应的化学方程式是______.

②若E中除苯环外,还含有一个六元环,则C→E的化学方程式是______.

答案

A的结构简式是

,E的蒸气密度是相同条件下H2密度的74倍,M(E)=148,分子组成符合CaHbO2

148-32
12
=9…8,则E为C9H8O2,由转化,C→D发生催化氧化,D为

,所以C为

,A→B发生水解和中和反应,则B为

(1)由上述分析可知,E为C9H8O2,故答案为:C9H8O2;   

(2)a.转化中涉及取代反应、中和反应、氧化反应、消去反应,以上各步没有涉及加成反应,故a正确;       

b.E与C相差1个O原子和2个H原子,则E比C的相对分子质量小18,故b正确

c.由上述分析可知,A、C、D中都含有-COOH,而B中不含有,故c错误;      

d.A与C发生酯化反应后,还生成水,则得到的有机物分子式可能是C18H17O4Cl,故d错误;

故答案为:ab;

(3)E的同分异构体,符合①分子中苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种,②1mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生4molAg,则含2个-CHO和1个甲基,结构简式为

,故答案为:

(4)①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,还能与NaHCO3溶液反应生成F;D能发生银镜反应,则D为

,由A通过一步反应得到F,该反应的化学方程式是

故答案为:

②若E中除苯环外,还含有一个六元环,则C→E的化学方程式是

故答案为:

单项选择题
单项选择题