问题 填空题

经研究发现有白蚁信息素有: (2,4-二甲基-1-庚烯) , (3,7-二甲基-1-辛烯),家蚕的性信息素为:CH3(CH2)2CH=CH—CH=CH(CH2)8CH3。试完成下列问题:

(1)下列说法正确的是           

A.以上三种信息素互为同系物B.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.2,4-二甲基-1-庚烯与3,7-二甲基-1-辛烯互为同系物
D.家蚕信息素与1molBr2加成产物只有一种
(2)烯烃A是2,4-二甲基-1-庚烯的一种同分异构体,A与足量氢气加成得到烷烃B,B的一氯代物只有2种;烯烃C是3,7-二甲基-1-辛烯的一种同分异构体,C与氢气加成得到烷烃D,D的一氯代物也只有2种,则B的结构简式为:        。C的结构简式为:              

(3)美国蟑螂性信息素结构式如右图,分子中含有手性碳原子        个;有机物E与该信息素互为同分异构体,E能发生银镜反应又能与碳酸氢钠溶液反应,若E表示为:,X可能的结构有         种。

答案

(1)BC

(2)(3分);

(3)4,12

本题为有机推断题。(1)家蚕的性信息素为二烯烃,其余两种是单烯烃,A选项错误;三种物质中均有碳碳双键,使溴的四氯化碳溶液褪色,B选项正确;2,4-二甲基-1-庚烯与3,7-二甲基-1-辛烯的结构相似,相差一个CH2,所以互为同系物,C选项正确;家蚕信息素是不对称的共轭二烯烃,所以与1mol加成Br2产物有3种,1,2加成2种,还有一种是1,4加成,D选项错误。(2)碳原子比较多的烷烃,如果一氯代物数目较少,要考虑结构的对称,烷烃B中有9个碳原子,一氯代物只有2种,可知B的结构为,烷烃D中有10个碳原子,一氯代物也只有2种,可知D的结构为,则C为。(3) 手性碳原子表示为:,利用残基法,X为-C5H9O2,E能发生银镜反应,说明有醛基,能与碳酸氢钠溶液反应,说明有羧基,则X中有羧基,即-C4H8COOH,,数字对应的碳原子与苯环相连。

解答题
单项选择题