问题 填空题

某有机物X(C12H13O6Br)遇到FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下:

已知:X在足量的氢氧化钠水溶液中加热,可以得到A、B、C三种有机物。

  (1)C中只有一种位置的氢原子。

(2)室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E,E的结构简式为

试回答:

(1)B中所含官能团的名称是_______。   (2)C的结构简式为_______。

(3)E不能发生的反应类型是_______(填序号)。

①加成反应  ②消去反应  ③氧化反应  ④酯化反应

(4)E的一种同分异构体F有如下特点:1molF可以和3mol金属钠发生反应,放出33.6LH2(标准状况下),1molF可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1molCO2,1molF还可以发生银镜反应,生成2molAg。则F的结构简式可能是(只写一种)_______。

(5)在一定条件下两分子E可以生成六元环酯,写出此反应的化学方程式:

_______________________________________________________。

答案

(1)羟基  (2)  (3)①

 (4)

 (5)

遇到FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基。根据分子式和部分结构简式可判断,另一部分应该是含有苯环的结构,根据原子守恒可知,该结构是-C6H4-OH因此该有机物在足量的氢氧化钠水溶液中加热,生成物分别是HOCH2CH2OH、NaOOCCH2CHOHCOONa、C。根据E的结构简式可知,A是NaOOCCH2CHOHCOONa。由于C中只有一种位置的氢原子,所以C是,则B是乙二醇。

(3)E中含有2个羧基和1个羟基,所以不能发生加成反应,②③④都能发生。

(4)根据F的性质可知,F中含有1个醛基、1个羧基和2和羟基。所以其可能的结构简式是

(5)E分子中含有醇羟基和羧基,发生酯化反应,反应式为

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