【化学——有机化学基础】(15分)
利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应生成A。二者的结构简式如图。
试回答:
(1)“亮菌甲素”的分子式为__________________,1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗___________molBr2;A不能发生的化学反应有_________________。
① 加成反应 ② 酯化反应 ③ 水解反应 ④ 消去反应
(2)有机物A能发生如下转化。 提示:
① C→D的化学方程式为__________________________________________________。
② 1 molG跟1 mol H2在一定条件下反应,生成物的结构简式为 。
③ 符合下列条件的E的同分异构体有_________种,写出其中任意一种的结构简式。
a. 遇FeCl3溶液呈紫色 b. 不能发生水解反应,能发生银镜反应
c. 苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基
_____________________________________________________________________。
(1)C12H10O5 ;3 ;②④;
(2)①
② ③ 4 ;
题目分析:(1)根据“亮菌甲素”的结构简式可知,“亮菌甲素”的分子式为C12H10O5。亮菌甲素分子中能和浓溴水反应的是酚羟基邻位的氢原子,发生的是取代反应。其次是碳碳双键和硝酸发生加成反应,实验共计小于3mol单质溴。根据有机物A的结构简式可知,A分子中含有醚键、碳碳双键。酯基以及烃基,所以不能发生的反应是消去反应和酯化反应,其余是可以的,答案选②④。
(2)①由于B可以和氯化氢发生反应ⅱ,所以根据 已知信息可知,B分子中含有醚键。因此根据已知反应ⅰ可知,C的结构简式是,B的结构简式是
。C中含有酯基,能发生水解反应,所以C生成D的化学方程式应该是
。
②D中含有羰基,所以能和氢气发生加成反应,则F的结构简式是。F在浓硫酸的作用下,加热发生消去反应。又因为生成物分子中碳原子都在一条直线上,所以G的结构简式应该是
。
③遇FeCl3溶液呈紫色,说明含有酚羟基。不能发生水解反应,能发生银镜反应,说明含有醛基,但没有酯基。苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基,所以可能的结构简式有
,共计是4种。
点评:题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导与训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及相互之间的转化,然后灵活运用即可。