问题 推断题

已知—CH2=CHOH在常温下很不稳定,自动转变为CH3CHO。某化合物分子式为C10H6O6,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键):该物质在酸性条件下水解为A和丙酮酸(C3H4O3

(1)该有机物分子中含有含氧官能团的名称是           

(2)写出该有机物NaOH溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)       

(3)A有多种同分异构体,同时符合下列要求的A的同分异构体共有       种。

①1mol该同分异构体能与5molNaOH发生反应

②核磁共振氢谱显示有四个吸收峰

(4)丙酮酸是一种常见有机合成中间体。用石油裂解气成分之一为原料,通过下述过程制得丙酮酸,进而合成高聚物K:

①写出下列物质的结构简式:D、        M、       

②在①~⑥步骤中,属于加成反应的是       (用编号填写)

③第②步的化学反应方程式为       

答案

(1)(酚)羟基 酯基 (各1分,“酚”不写不扣分,汉字错误或用结构简式表示不得分)

(2)+5NaOH→+3H2O (3分,不配平扣1分)  

(3)2种 (2分)

(4) ① D、CH3CH=CH2  M、CH2=CHCOOCH3 (各2分)

②①④ (2分,漏选1个扣1分,多选不得分)

③ CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr  (2分)

题目分析:由分子模型,再根据分子式C10H6O6,可以得出该物质的结构式为:,该有机物在酸性条件下水解生成A:和丙酮酸:

(1)由该有机物的结构知其含氧官能团为:酚羟基和酯基。

(2)能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟基和酯基,所以反应的化学方程式为:

+5NaOH→+3H2O

(3)A的分子式为:C7H6O5,不饱和度为5,根据限制的条件A的同分异构体有一下两种:

      

(4)由转化图知:D通过三步转化得到丙酮酸,并根据反应的条件,D中只有三个碳原子,并且有一个碳碳双键,所以D的结构为:CH2=CH-CH3,E的结构为:,F的结构为:,C的结构为:,H的结构为:,M的结构为:,K是M的加聚反应产物。

① D、M的结构见上。

②发生加成反应的是①④ 。

③第②步的是卤代烃在碱性条件下的水解反应,方程式为:

CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr

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