聚酯纤维是目前产量第一的合成纤维。它可通过如下路线合成:
已知:①
②
回答下列问题:
(1)若W的核磁共振氢谱显示有两个峰,峰值面积比是2 :3。
①W物质的结构简式为 。
②生成W的反应类型为 。
③J物质所含官能团的名称是 。
(2)若G的摩尔质量是116g/mol,其分子中含C为41.4%、含O为55.2%,其余为氢元素。下列叙述中不正确的有 。
a. A的同系物中可能存在顺反异构现象
b. 反应I需要在NaOH的乙醇溶液中完成
c. W与A均能使酸性KMnO4溶液褪色
d. 在B中滴加AgNO3溶液不会产生淡黄色沉淀
(3)完成化学方程式
①C→D: 。
②反应II: 。
③形成G: 。
(4)①J有多种同分异构体,满足以下条件J的同分异构体的个数是 ;
a.遇FeCl3溶液呈紫色; b.能发生银镜反应; c.1mol J能与最多3molNaOH反应;
②若1mol J最多能与4 molNaOH反应,写出J所有同分异构体的结构简式: 。
③生产中为提高产品质量,将粗品J溶于热水、过滤、 ,获得J的精品。
(1)
① ②取代 ③羧基 (2) b
(3)
(4)①13
②(邻、间“略”) ③ 冷却结晶
题目分析:根据信息①,可知苯环上的氢原子被取代得W,W的核磁共振氢谱显示有两个峰,峰值面积比是2 :3,应该是对二甲苯,根据信息②知甲基被氧化为羧基,J是对二苯甲酸。G的摩尔质量是116g/mol,其分子中含C为41.4%、含O为55.2%,其余为氢元素。可以计算出N(C)=116×41.4%÷12=4,N(O)=116×55.2%÷16=4,最后得116-12×4-16×4=4,确定化学式C4H4O4,F是由C连续被氧化所得,由此知C是乙二醇,F是乙二酸,G是乙二酸乙二酯,A是乙烯,B是1,2-二溴乙烷,D是乙二醛。所以(2)a、乙烯的同系物中可能存在顺反异构现象,正确;b. 反应I在NaOH的乙醇溶液条件下发生消去反应,制的是乙炔,错误;c. W与A均能使酸性KMnO4溶液褪色,对二甲苯被氧化褪色,乙烯发生加成褪色,正确,d. 在B中滴加AgNO3溶液不会产生淡黄色沉淀,1,2-二溴乙烷中没有溴离子,不和AgNO3溶液反应。J有多种同分异构体,满足三个条件:有酚羟基、醛基和甲酸酯基,1mol J能与最多3molNaOH反应,如果是三条支链,在苯环上有10个排列关系,如果是两条支链,一个是酚羟基,另一个是-COOOCH,在苯环上有邻、间、对三种关系,共13种,若1mol J能与最多4molNaOH反应,在苯环上有2个甲酸酯基-OOCH,呈邻、间、对三种关系。