问题 推断题

格隆溴铵具有解痉、减少胃酸分泌等作用,用于治疗胃及十二指肠溃疡,合成路线如下:

(1)化合物I的分子式为             

(2)反应①的化学方程式为             ;反应②的反应类型是加成反应,该反应的另一种反应物的结构简式是                      

(3)化合物IV的结构简式为                  

(4)有关对化合物III、IV、V的说法,正确的是             

a.能燃烧,产物均是CO2和H2O b.均能与NaOH溶液反应

c.均能发生消去反应 d.均能使溴水因反应而褪色

(5)化合物I有多种同分异构体,其中能发生与FeCI3溶液的显色反应和银镜反应,且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为             (任写一种)。

答案

(15分)

(1)C8H6O3(2分)

(2)       

(3)

(4)bc

(5)

题目分析:(1)化合物I的结构简式中含有苯基(C6H5—)、羰基或酮基(>CO)、羧基(—COOH),则其分子式为C8H6O3;(2)反应①是I和甲醇在浓硫酸加热作用下发生酯化反应或取代反应,生成II和水;反应②是I中羰基或酮基与环戊二烯中的C—H键在一定条件下发生的加成反应,根据III的结构简式逆推可知环戊二烯的结构简式;(3)根据V的结构简式逆推可得IV中无碳碳双键,由此推断反应③是III在一定条件下与氢气发生加成反应,从而可以确定III的结构简式;(4)III、IV都由C、H、O三种元素组成,完全燃烧产物都只有CO2和H2O,而V由C、H、O、N四种元素组成,完全燃烧产物还含有氮的化合物,故a错误;III、V都含有酯基,IV含有羧基,它们都能与NaOH溶液反应,故b正确;III、IV、V都含有醇羟基,其与羟基碳相邻碳原子上都含有C—H键,因此在一定条件下都能发生消去反应,故c正确;III含有碳碳双键,能使溴水褪色,IV、V都不含碳碳双键,都不能使溴水褪色,故d错误;(5)依题意,苯环上至少含有2个取代基,其中一个一定是羟基(—OH),另一个一定含有醛基(—COCHO),且2个取代基一定位于相对位置;若苯环上含有3个取代基,则其中一个必为羟基(—OH),另外两个必为醛基,且两个醛基一定位于羟基两侧的对称位置。

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