化合物M是可降解的聚酯，化合物E是有机合成中间体，一种合成路线如下图所示。
完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应①： 反应；反应②： 反应。
（2）写出结构简式。B ； M 。
（3）写出反应①的化学反应方程式 。
（4）写出检验B完全转化为C的方法。
所用试剂的化学式 ； 实验现象 。
（5）有苯环和4种不同化学环境氢原子且与E互为同分异构体的酯有 种，写出其中的一种同分异构体的结构简式 。
（1）①加成 ②消去（2分，各1分）
（2）B： HOCH2CH2CH2CH2OH （1分） M： （2分）
（3）
（2分）
（4）药品：碱石灰、Na（1分） 现象：加碱石灰蒸馏出产品后加钠无气泡产生（1分）
（5）3种（2分）
、
、
（任写一种即可，1分）
题目分析：在催化剂作用下，乙炔和甲醛反应生成A，A和氢气发生加成反应生成B，根据B的分子式知，乙炔和甲醛以1：2反应生成A，所以A的结构简式为：HOCH2C≡CCH2OH，B的结构简式为：HOCH2CH2CH2CH2OH，在铜作催化剂、加热条件下B被氧气氧化生成C，C的结构简式为：OHCCH2CH2CHO，C再被氧化生成G，G的结构简式为：HOOCCH2CH2COOH，B和G发生酯化反应生成M，M是聚酯，所以M的结构简式为：
， C反应生成D，D在一定条件下反应生成E，根据E的结构简式知，D的结构简式为：
，
（1）①为加成反应，②为消去反应，故答案为：加成，消去；
（2）通过以上分析知，B和M的结构简式分别为：HOCH2CH2CH2CH2OH、，
故答案为：HOCH2CH2CH2CH2OH、；
（3）碱性条件下，C发生加成反应生成D，反应方程式为：
，
故答案为：；
（4）C是醇，D是醛，向混合物中加入碱石灰进行蒸馏，蒸馏出产品后加入钠观察是否有气泡产生，如果有气泡产生，说明还存在醇，否则没有醇，故答案为：碱石灰、Na，加碱石灰蒸馏出产品后加钠无气泡产生；
（5）有苯环和4种不同化学环境氢原子且与E互为同分异构体的酯有：乙酸苯酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，所以有3种，其中一种同分异构体的结构简式为：
，故答案为：3，.