问题 填空题

有机物H()是一种重要的香精素,有关合成路线如下:

(1)反应④的反应类型         ;F的结构简式             

(2)E中含有的官能团名称             :A的名称是                  

(3)E有多种同分异构体,其中一种满足以下条件:

①与E碳链结构相同:②核磁共振氢谱显示有五种氢:③能发生银镜反应。得到的有机产物酸化后能发生酯化反应生成五元环状分子。

请写出该同分异构体的结构简式:                         

(4)写出反应⑥的化学方程式:                                

(5)下列有关G的说法正确的是                            

a.能使酸性KMnO4溶液褪色,或溴的CCl4溶液褪色

b.既能发生取代反应,也能发生加成反应

c.1molG物质完全燃烧耗8.5molO2

d.能与Na2CO3反应,不能与NaOH反应

答案

(14分)

(1)消去反应(1分),                  (2分)

碳碳双键、羧基,(2分)2-甲基-1-丁烯(2分)

      (2分)

(4)(3分)

(5)bc

 

 
(2分)

题目分析:本题可以从H逆向推导,反应⑥为浓硫酸作用下的酯化反应,故G为苯甲醇,E为2-甲基-2-丁烯酸;D→E为消去反应,故条件为浓硫酸;再逆向推导得出A为2-甲基-2-丁烯,A→B为加成反应,B→C为水解反应,C→D为氧化,将末端的羟基氧化为羧基。整个转化过程为常规过程,较简单。

(3)E的同分异构体,链结构与E相同,且有醛基,对应的羧酸能酯化为五元环,故羟基在末端,从而可以确定其结构,还可以根据核磁共振氢谱有五种不同的氢进行检验得到结论。

(5)G为苯甲醇,有醇羟基和苯环,a、可以使酸性高锰酸钾褪色但不能是溴的四氯化碳褪色,错误;b、苯环上可以发生加成与取代反应,正确;c、分子是为C7H8O,故耗氧量为8.5正确,d、醇羟基不能与NaOH和Na2CO3反应,错误。

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