Heck反应是合成C-C键的有效方法之一,如反应①:
I Ⅱ Ⅲ
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:
(1) 化合物Ⅲ的分子式为________,1 mol化合物Ⅲ最多可与______mol H2发生加成反应。
(2)化合物IV分子结构中有甲基,写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式________________________________________________________________。
(3)有关化合物Ⅱ说法正确的是____________
A.1 mol 化合物Ⅱ完全燃烧消耗5 mol O2
B.化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.化合物Ⅱ难溶于水
D.化合物Ⅱ分子间聚合,反应生成的高聚物结构为(4)化合物Ⅲ的一种同分异构体VI,苯环上的一氯取代物有两种,VI能与NaHCO3溶液反应生成无色气体,除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰,峰面积之比为1:1:1:3,V的结构简式为________________。
(5)和也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为_______________。
(1) C10H10O2 (2分) 4 (2分)
(2) (3分)
(3) BC (4分)
(4) 或 (3分 )
(5) (2分)
题目分析:(1) 化合物Ⅲ的结构简式已经给出,根据结构简式数,不难得出分子式为C10H10O2,由于化合物Ⅲ中一个苯环和一个碳碳双键,所以1mol总共与氢气发生加成反应消耗氢气4mol4。(2分)
(2) 由Ⅱ的结构简式可以看出,Ⅱ是一个丙烯酸甲酯,所以根据V生成Ⅱ的反应条件可以看出,该步骤是一个酯化反应,反应物V为丙烯酸(),所以又可推知,含有甲基的化合物IV反应生成化合物V的反应是一个消去反应,根据IV的分子式C3H6O3可推其结构简式为,所以IV反应生成化合物V的反应为:。(3分)
(3) 化合物Ⅱ的分子式是C4H6O2,所以根据耗氧公式x+y/4-z/2,可得1mol消耗氧气的量为4.5mol,所以A选项错误;Ⅱ中含有碳碳双键,所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;又Ⅱ中有酯基,所以属于酯类,难溶于水,C正确;化合物Ⅱ分子间聚合,加聚位置应该是碳碳双键上,酯基应作支链,所以D错误;故选BC。(4分)
(4) 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI,苯环上的一氯取代物有两种,考虑对成性,有两个对位取代基;VI能与NaHCO3溶液反应生成无色气体,说明有羧基,再根据除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰,峰面积之比为1:1:1:3,可推知V的结构简式为 或 (3分)
(5)反应①实质是不饱和的碳碳双键一侧取代了苯环上的卤素原子,所以 和发生类似的反应,也是的环上碳碳双键一侧取代的I原子,所得有机产物的结构简式为。(2分)