问题 填空题

一种用于治疗高血脂的新药——灭脂灵H可按如下路线合成:

已知①

②一个碳原子上同时连接两个羟基,立即失去一分子水,生成另一种物质,如:

③G的分子式为C10H22O3

请回答:

(1)写出B、E的结构简式:B____________,E____________。

(2)G含有的官能团的名称是________________________。

(3)反应①~⑤中属于取代反应的有________________________(用编号表示)。

(4)有多种同分异构体,符合下列性质的结构简式是:

____________________________________(写一种)。

A.能发生银镜反应    B.烃基上的一氯取代物只有两种

(5)写出下列反应的化学方程式:

反应②的化学方程式为____________________________________。

D→F的化学方程式为____________________________________。

反应⑤的化学方程式为____________________________________。

答案

(1)HCHO(2)羟基;(3)①②⑤

(4)(CH­3CH­2)3CCHO或(CH­33CC(CH­3)2CHO

(5)

试题解析:A为CH2Cl2和氢氧化钠水溶液反应,发生取代反应,-Cl被-OH取代,在一个C上的两个-OH易被氧化,生成-CHO,根据题给条件②,可以推出B为甲醛:HCHO;CH3(CH26CHO,可以写成CH3(CH25CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH25CH2CHO+2HCHO=CH3(CH25C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E,所以G就是CH3(CH25C(CH2OH)3,符合题给中G的分子式C10H22O3,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,苯甲酸I。

(1)结合判断出的物质B、E的结构简式:B为:HCHO E:(2)结合题意判断G为CH3(CH25C(CH2OH)3,分子中含有-OH,故官能团为羟基;(3)反应①~⑤中.①是取代反应;②是卤代烃的水解属于取代反应;③是醛醛加成反应;④是醛基的加成反应;⑤是酯化反应,属于取代反应;属于取代反应的有①②⑤;(4)CH3(CH26CHO的同分异构体符合下列条件,A.能发生银镜反应说明含有醛基,B.烃基上的一氯取代物只有两种说明烃基上含有两类氢原子,则符合条件的同分异构体有:(CH3CH23CCHO或(CH33CC(CH22CHO;(5)反应②是一氯甲苯在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇,反应的化学方程式为;D→F发生的反应是苯甲醇D加入催化剂氧化为苯甲醛F ;反应⑤是苯甲酸和含三个醇羟基的E在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应,化学方程式为

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