问题 填空题

化合物G是合成抗癌药物美法伦的中间体,它的结构简式为:

它可由中学常见的简单有机物为主要原料合成,其合成线路如下:

(1)D与A组成的元素相同,原子个数比也相同,按要求写出符合条件的D的结构简式:

①分子的空间构型为直线型的分子              

②分子中所有的碳原子均为sp3杂化的分子         

③NMR图谱中有5个峰,波峰面积之比为2:1:2:2:1的分子           

(2)B的一氯代物有三种同分异构体,B与足量氢气在一定条件下反应生成饱和有机物Y,则Y环上的一氯代物的同分异构体有         种;

(3)已知氨气与醇在一定条件下能发生分子间的脱水反应。请写出氨气与物质C以物质的量之比为1:3反应生成的产物的结构简式           ,该有机物中含有的官能团的名称是     

(4)写出在加热且有浓硫酸存在条件下,H与乙二酸以物质的量比为1:1反应的化学方程式   

该反应的类型是              

(5)化合物H的一种同分异构体X,能与氯化铁溶液发生显色反应,且能与浓溴水反应,1 mol X最多消耗3 mol Br2,写出X的结构简式            。(要求写出两种)

答案

(1) 或
 (1分)(1分)(1分)
(2)4(2分)
(3)(2分)羟基(1分)
(4)
任写一个均可(2分)
 酯化反应(或取代反应)(1分)  
(5)
 (写对一个得2分,共4分)
 

答一项即可)(2分)

题目分析:先在苯环上引入硝基,生成,再将其还原得断开氮氢键,断开一个碳氧键,与2分子发生反应生成。根据题中转化可知,与SOCl2反应生成

(1)D与A组成的元素相同,原子个数比也相同,说明它们的最简式相同,都是CH。

(2)的一氯代物有邻、间、对三种同分异构体,与足量氢气在一定条件下反应生成饱和有机物Y,Y是,一氯代物的同分异构体除邻、间、对3种外,还有,所以总共4种。

(3)NH3+3

(4)发生酯化反应,脱一分子水生成链酯,脱两分子水生成环酯,

(5)的一种同分异构体X,能与氯化铁溶液发生显色反应,说明有酚羟基,且能与浓溴水反应,1 mol X最多消耗3 mol Br2,说明X酚羟基的邻对位没有取代基。

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