A为某有机合成的中间体,分子内无支链,在一定条件下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物,B是其中的一种,可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。
已知(注:R、R´为烃基)
试回答:
(1)在A的同分异构体中
a.写出一种具有酸性的结构简式____________________,
b.能发生水解反应的有____________种。
(2) C→D的反应类型是___________,E→F的反应类型是___________。
a.氧化反应 b.还原反应 c.加成反应 d.取代反应
(3) D的结构简式是_____________。
(4)写出E生成高聚物的化学方程式:______________。
(5)两分子C脱去两分子水形成含有八元环的M,写出M的结构简式:________________________。
(1)a.CH3CH2CH2COOH[或(CH3)2CHCOOH] (2分) b.4 (3分)
(2) a ; b、c (各2分)
(3) CH3COCH2COOH (2分)
(4) nCH3CH=CHCH2OH (3分)
(5) (3分)
题目分析:A无酸性且不能水解,则A中不含酯基和羧基,A能发生银镜反应,则A含有醛基,A能发生消去反应,则A中含有醇羟基,A发生消去反应生成B,B中含有一个甲基和碳碳双键,则B的结构简式为:CH3CH=CHCHO,A分子内无支链,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,则A的结构简式为:CH3CH(OH)CH2CHO,A被银氨溶液氧化生成C,C的结构简式为:CH3CH(OH)CH2COOH,C在合适的氧化剂反应生成D,根据题给信息知,D的结构简式为:CH3COCH2COOH.B和氢气发生加成反应生成F,F的结构简式为:CH3CH2CH2CH2OH,B被还原生成E,E能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,不发生银镜反应,说明不含醛基,则E的结构简式为:CH3CH=CHCH2OH,(1)由上述分析可知A为CH3CH(OH)CH2CHO,A的同分异构体:a.具有酸性,含有-COOH,则为CH3CH2CH2COOH[或(CH3)2CHCOOH];,b.能发生水解反应,含有酯基,则为CH3CH2COOCH3[或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2],故答案为:CH3CH2CH2COOH[或(CH3)2CHCOOH];CH3CH2COOCH3[或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2];(2)C→D是CH3CH(OH)CH2COOH发生氧化反应生成CH3COCH2CHO,故选a;E→F是CH3CH=CHCH2OH与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH,属于还原反应,故选bc;故答案为:a;bc;(3)由上述分析可知,D的结构简式是CH3COCH2COOH,故答案为:CH3COCH2COOH;(4)E生成高聚物的化学方程式为:nCH3CH=CHCH2OH,故答案为:nCH3CH=CHCH2OH→
;(5)两分子CH3CH(OH)CH2COOH脱去两分子水形成含有八元环的M,则M的结构简式为:
,故答案为:
。