问题 填空题

已知有机物A~I之间的转化关系如图所示:

①A与D、B与E、I与F互为同分异构体。

②加热条件下新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中,I中无明显现象,F中变砖红色。

③C的最简式与乙炔相同,且相对分子质量为104。

④B的一种同分异构体与FeCl3发生显色反应。

根据以上信息,回答下列问题:

(1) C E中含有的官能团名称分别为__   ____    ________,

(2) H 的结构简式为________________________。

(3)反应①~⑨中属于取代反应的是____________________________。

(4)写出反应⑥的化学方程式______________                 _。

(5)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_________________。

(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3发生显色反应的G的同分异构体有________种。

答案

(1)碳碳双键    羟基

题目分析:C的最简式与乙炔相同,且相对分子质量为104,设C的化学式为(CH)n,13n=104,所以n=8,则C的化学式是C8H8,结构简式为:,C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E,E被氧化生成F,F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,则F中含有醛基,所以F是苯乙醛,E是苯乙醇,D的结构简式为:,A和D是同分异构体,则A的结构简式为:,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:,B被氧气生成I,I的结构简式为:,F被氧化生成G,则G是苯乙酸,H水解生成B和G,则H的结构简式为:

(1)C结构简式为:,所以C中的官能团是碳碳双键;E为醇,含有的官能团为羟基。

(2)通过以上分析知,H的结构简式为:

(3)①属于取代反应,②属于消去反应,③属于消去反应,④属于氧化反应,⑤加成反应,⑥取代反应,⑦、⑧属于氧化反应,⑨酯化反应或取代反应,故选①⑥⑨。

(4)反应⑥为氯代烃水解生成醇的反应,化学方程式为:

 

(5)F为醛,被新制氢氧化铜氧化,化学方程式为:

(6)G是苯乙酸,苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3发生显色反应,说明不含酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,说明含有羧基或酯基,如果含有一个羧基一个甲基,则有三种结构,如果含有酯基,G的同分异构体是甲酸苯甲酯、乙酸苯酯、苯甲酸甲酯,所以符合条件的G的同分异构体有6种,

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