问题 填空题

香豆素是用途广泛的香料,合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略):

(1)Ⅰ的分子式为            

(2)反应②的反应类型是           ,反应④的反应类型是             

(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为                

(4)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为            (任写一种)。

(5)一定条件下,与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应,最终生成的有机物的结构简式为                         

答案

(1)C7H6O2(2)消去反应;酯化反应

(3)

(4)(任写一种,其他合理答案也给分)

(5)

题目分析:(1)Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O,则分子式为C7H6O2,Ⅰ中含有-CHO,可与氢气发生加成反应生成-OH,邻羟基苯甲醇的结构简式为

故答案为:C7H6O2

(2)由官能团的变化可知反应②为消去反应,反应④为酯化反应,故答案为:消去反应;酯化反应;

(3)香豆素水解可生成酚羟基和羧基,二者都能与NaOH反应,反应的方程式为

故答案为:

(4)苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应,说明含有-CHO,另一官能团为-COOH或酯基,对应的醛基可为-CHO、-CH2CHO,另一取代基可为-CH2COOH、-COOH、-COOCH3、-OOCCH3、-OOCH等,则对应的同分异构体可能为

故答案为:(任意一种即可);

(5)与CH3CHO发生加成反应生成,然后发生消去反应可生成,故答案为:

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