瘤突胡椒具有抗肿瘤和调节血脂功能,其合成路线如下。
回答下列问题:
(1)化合物A中的含氧官能团的名称为________________________。
(2)B→C的反应类型是___________,G→H的反应类型是___________,
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_______________________。
①是苯的同系物的衍生物
②能发生银镜反应,其中一种水解产物也能发生银镜反应
③有四种化学环境不同的氢原子,其数目比为6∶3∶2∶1。
(4)写出B与足量的碳酸钠溶液反应的化学方程式_________________________________。
(5)已知:R1-CH=CH-R2R1-CHO+R2-CHO。
化合物是一种合成药物的中间体,请写出以CH2(COOH)2、CH2Cl2及
为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
(合成路线常用的表示方式为:AB……
目标产物)
(1)醛基 羟基
(2)还原反应 取代反应
(3)或
(4)+2Na2CO3
+2NaHCO3
(5)
题目分析:(1)化合物A中的含氧官能团的名称为醛基和羟基 。
(2)由流程图判断出C到D酚羟基发生了变化,B→C过程应该是碳碳双键和羧基都发生了加成反应,反应类型是加成反应或还原反应,G→H的反应类型是取代反应。
(3)①是苯的同系物的衍生物,则有一个苯环;②能发生银镜反应,说明含有官能团醛基,其中一种水解产物也能发生银镜反应,可知是甲酸某酯;③有四种化学环境不同的氢原子,其数目比为6∶3∶2∶1,可知分子中共有12个氢原子。则为或
。
(4)写出B与足量的碳酸钠溶液反应就是官能团羧基的性质,由于碳酸钠过量故没有二氧化碳生成,应该生成碳酸氢钠,其化学方程式+2Na2CO3
+2NaHCO3。
(5)要合成化合物目标物,进行逆向分析,先对目标物进行切割,其上一步物质为
,再逆推上一步为
,进而推得上一步为
,再进行逆推断得三种原料CH2(COOH)2、CH2Cl2及
。然后进行顺推可得合成路线答案所示。