某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：
已知：
①A是相对分子质量为92的烃；
④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1。
回答下列问题：
（1）A的分子式为___________，由A→B的反应试剂和反应条件为____________。
（2）写出C→D的反应方程式：_________________________________________。
（3）同时符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。
①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液发生显色反应。
（4）检验F中含氧官能团的试剂为____________（填试剂名称），由F→G的反应类型为______。
（5）H的结构简式为_____________________________________。
（1）C7H8 (2分) Cl2、FeCl3 (2分，写成氯气、氯化铁或催化剂均得分)
（2）
+3NaOH→
+NaCl+2H2O （2分，化学式写错、不配平不得分）
（3）9 (2分) （4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液或制新氢氧化铜） (1分)
加成反应或还原反应 (1分) （5）
（2分，化学式写错不得分）
题目分析：（1）A生成B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，根据C的分子式C7H5O2Cl可知，该化合物中含有苯环，所以根据A的相对分子质量是92且属于烃可知A应该是甲苯，结构简式为
，化学式是C7H8；C分子中含有氯原子，所以A生成B是苯环上氢原子的取代反应，反应条件是氯气在氯化铁的催化作用下发生取代反应。由于D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1，这说明D分子中苯环上的取代基是对位的，因此B的结构简式为
。
（2）B在酸性高锰酸钾溶液的作用下甲基被氧化生成羧基，则C的结构简式为
；C分子中氯原子发生水解反应生成酚羟基，另外羧基也能和氢氧化钠溶液反应，因此C生成D的化学方程式为
+3NaOH→
+NaCl+2H2O。
（3）D酸化生成E，则E是对羟基苯甲酸，结构简式为
；能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；能使FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，因此该化合物可以是甲酸形成的酯类，即2个取代基是－OH和－OOCH，有邻、间、对三种。或者是3个取代基，其中2个－OH，1个－CHO，其位置在苯环上可以有7种，所以符合条件的有机物结构简式共计是9种。
（4）根据已知信息③可知，F的结构简式应该是CH3CH＝CHCHO。其中含氧官能团是羟基，检验试剂是银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液或制新氢氧化铜）；碳碳双键或醛基均能和氢气发生加成反应，所以由F→G的反应类型为加成反应或还原反应。
（5）G的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH，与E发生的是酯化反应，所以生成物H的结构简式为
。
