问题
填空题
扑热息痛(学名对乙酰氨基酚)是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如下:
A
B
C
→…→D
请回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为 ,D中官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)1 mol 扑热息痛与足量NaOH溶液反应,理论上消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)实验证明B能够与溴水反应,试写出其反应的化学方程式: 。
(5)扑热息痛有多种同分异构体,同时符合下列要求的同分异构体有 种。
①苯环上有两个对位取代基 ②属于氨基酸
答案
(1)取代反应 (酚)羟基、氨基
(2)
(3)2
(4)
+3Br2
↓+3HBr
(5)2
采用正逆推相结合的方法,根据D与CH3COOH生成扑热息痛(含肽键)知D为
,则由
A知该反应为取代反应,A为
,A
B,该反应为水解反应,则B为
,再由C
知,该反应为引入硝基的取代反应且是对位硝基取代,所以C为
,观察B→C的反应,即
,发现酚羟基中的氢原子被—CH3代替,则该反应同时生成小分子HI。
(3)1 mol扑热息痛中1 mol肽键消耗1 mol NaOH、1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,共消耗2 mol NaOH。
(5)氨基酸中含—COOH、—NH2两个官能团,除了苯环外,还只能有一个—CH2—基团,所以符合条件的物质有
和
。
