已知:Ⅲ能与NaHCO3溶液反应,Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等且Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应。
(1)化合物Ⅲ中官能团的名称是 ;Ⅱ不能发生的反应是 。
A.加成反应 B.消去反应
C.酯化反应 D.水解反应
(2)反应③的类型为 。
(3)Ⅴ的结构简式为 ,Ⅰ的结构简式为 。
(4)化合物Ⅵ是Ⅱ的同分异构体,同时符合下列四种条件,则Ⅵ的结构简式为 。
A.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有2种
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生水解反应
D.核磁共振氢谱有6个峰,峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1
(5)化合物Ⅱ发生分子内成环反应的化学方程式为 。
(1)羧基 D (2)酯化反应(或取代反应)
(3)CH3COOCH(CH3)2 
(4)
(5)
+H2O (不写可逆符号也可)
(1)羧酸与碳酸氢钠溶液能反应,说明化合物Ⅲ含有的官能团为羧基;观察化合物Ⅱ的结构简式,发现其中的苯环能与氢气发生加成反应,侧链上的醇羟基能发生消去反应;羧基、羟基能发生酯化反应;由于Ⅱ无酯基,也无卤素原子,因此不能发生水解反应,故D正确;
(2)由Ⅲ和Ⅳ的相对分子质量相等、Ⅳ催化氧化的产物不能发生银镜反应以及Ⅴ(C5H10O2)推断,Ⅲ为乙酸(CH3COOH)、Ⅳ为2
丙醇(
),两者在浓硫酸作用下发生酯化反应或取代反应,生成水和化合物Ⅴ;
(3)根据酯化反应原理可知,Ⅴ的结构简式为CH3COOCH(CH3)2;根据Ⅰ衍变的反应条件及化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的结构简式推断,Ⅰ属于酯类,相当于1个Ⅱ与1个Ⅲ、1个Ⅳ发生酯化反应生成的酯,由此可得其结构简式;
(4)由四种条件判断:Ⅵ既属于酚类又属于酯类,苯环上两个取代基相对,且其中一个为—OH,另一个为HCOOCH2CH2—,由此可以确定化合物Ⅵ的结构简式;
(5)1分子化合物Ⅱ在浓硫酸、加热作用下,发生分子内酯化反应,可以生成1个H2O分子和1个环状酯。