对乙酰氨基苯酚F(CH3C—NHOOH)是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成:
(1)若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,且能使溴水褪色,则A的结构简式为 。
(2)反应①的反应类型是 ,反应②的反应类型是 。
(3)F的同分异构体有多种,写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。
①苯环上有两个取代基;
②苯环上的一卤代物只有两种;
③能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显色。
、 。
(4)F在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。
(5)D的同分异构体W结构简式为。下列关于W的说法正确的是( )
a.可与HBr反应生成溴代物
b.可发生消去反应,消去产物有两种
c.1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H2发生加成反应
d.常温下可与Na2CO3溶液反应
(1)CH2=CH2
(2)取代反应 取代反应
(3)HCOOCH2NH2 CH3COONH2(其他合理答案也可)
(4)CH3C—NHOOH+2NaOH―→CH3COONa+H2O+H2NONa
(5)ab
由框图可知A→B→C→D的转化为乙烯(A)被氧化为乙醛(B),乙醛被氧化为乙酸(C),乙酸在P2O5的作用下生成乙酸酐(D)。(2)反应①为苯的硝化反应(取代反应);反应②可看作乙酸中的—OH被CH3C—O—O取代,也可看作乙酸中的H原子被CH3C—O取代。(3)由①和②可知,F的同分异构体中的两个取代基为对位取代,由③可知必含有酚酸酯结构,据此可写出其同分异构体。(5)W中含有酯基和醇羟基,醇羟基可以与HBr发生取代反应,a对;该醇羟基有两个消去方向,可生成两种消去产物,b对;该物质催化氧化后羟基转化为羰基,可以与H2发生加成,但酯基中的碳氧双键不发生加成反应,c错;该物质不含羧基,常温下不与Na2CO3溶液反应,d错。