问题 填空题

对乙酰氨基苯酚F(CH3C—NHOOH)是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成:

 

(1)若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,且能使溴水褪色,则A的结构简式为       

(2)反应①的反应类型是       ,反应②的反应类型是       

(3)F的同分异构体有多种,写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。

①苯环上有两个取代基;

②苯环上的一卤代物只有两种;

③能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显色。

                                                

(4)F在NaOH溶液中水解的化学方程式为                                         

(5)D的同分异构体W结构简式为。下列关于W的说法正确的是(  )

a.可与HBr反应生成溴代物

b.可发生消去反应,消去产物有两种

c.1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H2发生加成反应

d.常温下可与Na2CO3溶液反应

答案

(1)CH2=CH2

(2)取代反应 取代反应

(3)HCOOCH2NH2 CH3COONH2(其他合理答案也可)

(4)CH3C—NHOOH+2NaOH―→CH3COONa+H2O+H2NONa

(5)ab

由框图可知A→B→C→D的转化为乙烯(A)被氧化为乙醛(B),乙醛被氧化为乙酸(C),乙酸在P2O5的作用下生成乙酸酐(D)。(2)反应①为苯的硝化反应(取代反应);反应②可看作乙酸中的—OH被CH3C—O—O取代,也可看作乙酸中的H原子被CH3C—O取代。(3)由①和②可知,F的同分异构体中的两个取代基为对位取代,由③可知必含有酚酸酯结构,据此可写出其同分异构体。(5)W中含有酯基和醇羟基,醇羟基可以与HBr发生取代反应,a对;该醇羟基有两个消去方向,可生成两种消去产物,b对;该物质催化氧化后羟基转化为羰基,可以与H2发生加成,但酯基中的碳氧双键不发生加成反应,c错;该物质不含羧基,常温下不与Na2CO3溶液反应,d错。

单项选择题
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