问题
单项选择题 案例分析题
案例摘要:药物化学结构的特性与分析。
下列有关磺胺类药物的描述哪一项是错误的()
A.基本结构是对氨基苯磺酰胺,呈弱酸或弱碱性
B.大部分磺胺类药可发生重氮化及偶合反应,可供鉴别
C.含N杂环可与生物碱沉淀剂发生反应,可供鉴别
D.无紫外吸收,不能用紫外分光光度法测定含量
E.可用重氮化法(亚硝酸钠法)测定含量
答案
参考答案:D
解析:
4.在磺胺的化学结构中,有下列特点:
①具有氨基、苯基、磺酰氨(胺)基,这3个基团是磺胺类不可缺少的基本结构,而且氨基和磺酰胺基必须连接在苯基的对位上,均具有对氨基苯磺酰胺的基本结构,有共轭结构,有紫外吸收。
②如将磺酰胺基(N1)上的一个氢原子用其他各种基团取代,如磺胺嘧啶、磺胺二甲基嘧啶、磺胺甲基异噁唑等。其抗菌作用大大增强,脂溶度增高,半衰期延长,因此可合成一系列的磺胺类药物。
③磺胺结构中的对位氨基必须保持游离,才能发挥抑菌作用。若在N(氨基)上的一个氢原子被其他基团取代,则抑菌作用大大减弱,如酞磺胺噻唑,须在肠道水解游离出磺胺噻唑,才能发挥抑菌作用。故磺胺结构式中的游离氨基对磺胺药在机体内发挥抑菌作用是必须的重要结构,与抗菌机制有密切关系。有芳伯氨基,因此可以发生重氮化反应和重氮化一偶合反应,可用于含量测定和鉴别。磺酰胺基氮原子上的氢受磺酰基吸电子效应的影响,比较活泼,可以与银、铜、钴等金属离子成盐,不同的磺胺药物与硫酸铜反应可生成不同颜色的铜盐沉淀,常用于本类药物的鉴别。