某研究小组以甲苯为主要原料，合成医药中间体F和Z。
②
苯胺中氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为 。C→D的反应类型是____ 。
（2）下列有关F的说法正确的是 。
A．分子式是C7H7NO2Br
B．能形成内盐
C．能发生酯化反应和缩聚反应
D．1 mol的F最多可以和2 mol NaOH反应（3）B→C的化学方程式是 。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是____ 。
（4）D→E反应所需的试剂是____ 。
（5）同时符合下列条件的Z的同分异构体有____ 种（不含Z，不考虑立体异构）。
①含有苯环结构 ②与Z含有相同官能团
写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式____ 。
（1）
（1分） 氧化反应（1分）
（2）B、C （2分，有错选不给分）
（3）
氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基 （各2分，其它合理答案也给分）
（4）Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe （其它合理答案也可给分） （1分）
（5）4；
和
（各2分，其它合理答案也给分）
题目分析：（1）由D的结构简式可推知A的硝基在甲基的对位，所以A的结构简式为,C中的甲基变羧基，所以C到D的反应是氧化反应；
（2）A、F的分子式为C7H6NO2Br,错误；B、分子中含有羧基和氨基，可以形成内盐，正确；C、正确，理由同B；D、1molF最多和3mol氢氧化钠反应，溴原子被羟基取代后得酚羟基，仍可以和氢氧化钠反应，所以是3mol,错误，答案选BC;
（3）B为对甲苯胺，所以B到C的化学方程式为
在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，是因为氨基易被氧化，所以在被氧化前先保护起来；
（4）F中含溴原子，所以E中应含溴，所以D到E是苯环的溴取代，所需的试剂为Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe
（5）Z中含碳碳双键和醛基，所以Z的同分异构体中，两个支链的有3种，一个支链的有1种，共4种；核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1，说明Z中有5种等效氢，其结构简式为