某些有机化合物之间具有如下转化关系:
其中:A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶3;G是合成顺丁橡胶的主要原料。
已知:①
2RCOOH(其中R是烃基)
②R—COOH
R—CH2OH(其中R是烃基)
(1)A的结构简式是 。
(2)B中所含官能团的名称是 。
(3)写出反应类型:③ ,④ 。
(4)⑥的化学方程式为 。
(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应,写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式: 。
有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则Y的结构简式可能有 种。
(1)
(2)碳碳双键、羧基 (3)还原反应 消去反应
(4)HOOCCH2CH2COOH+2CH3CH2OH
CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O
(5)
2
根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子,可推出A中还含有一个碳碳双键,是一种不饱和的环状酸酐,结构简式是
,A→B是酸酐水解,则B是HOOC—CH
CH—COOH,结合反应条件②是加成反应,则C是丁二酸(HOOCCH2CH2COOH);根据信息②,则③是还原反应,D是1,4
丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH),结合反应条件④是消去反应,又G为合成顺丁橡胶的主要原料,所以G为1,3丁二烯,符合由D→G的消去反应。⑤是
碳碳双键与H2O发生的加成反应,生成羟基羧酸E(
)。C(丁二酸)分子内含有两种不同化学环境的氢原子,根据反应⑥的条件,知⑥为酯化反应,又结合C和F的分子式和结构知,X为乙醇,反应后生成CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,正好符合F的核磁共振氢谱情况。
(5)链节是由四个原子组成的高聚物,知该高聚物为
。
由题意知,Y有两个—COOH,一个—OH,把E的主链上碳原子缩减为3个,则会出现2种结构,即:
和
,所以Y的同分异构体有2种。