问题 填空题

脱羧反应形成新的C-C键为有机合成提供了一条新的途径,例如:

(1)化合物I的分子式为_________,化合物I含有的官能团名称是______________,1mol化合物I完全燃烧需要消耗_____mol O2

(2)化合物III与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                                   

(3)也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为:________。

(4)化合物I有多种同分异构体,请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式: ______________。(要求:①能与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上一氯取代产物有2种)

答案

(1)C8H6O3 (2分), 羧基,醛基(各2分), 8(1分)

(2)(3分)

(3)(2分)

(4)等其他合理答案(任写两个,各2分)

题目分析:(1)由合成路线中化合物I的结构简式可得该化合物的分子式为C8H6O3 ,其含有的官能团名称是羧基和醛基,其耗氧量=8+6/4-3/2=8,所以1mol化合物I完全燃烧需要消耗8molO2。

(2)化合物III含有1个醛基,所以其与新制氢氧化铜的反应为:

(3)反应①为脱羧基反应,一个反应物羧基相连的C原子和另一反应物卤素原子相连C原子之间形成了C-C单键,所以发生类似反应①的反应所得的有机产物结构简式为:

(4)化合物I的同分异构体要满足能发生银镜反应,则保留醛基结构;苯环上的一氯取代物有2种,考虑苯环对称;因此尝试让苯环的取代基为2个,即对位关系;也可以尝试苯环取代基数目为3个,满足对称则必须有2个醛基,1个羟基;所以可能结构简式为

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