问题 填空题

5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药,其合成路线如下:

(一)已知:

(1)5—氨基酮戊酸盐中有____种官能团。A分子结构中有一个环,不能使溴水褪色,且只有一种环境的氢原子,则A的结构简式为_____。

(2)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,能发生银镜反应,1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,且G分子中不含甲基,符合上述条件的G可能的结构简式有    种。

(3)D→E的反应方程式___________;反应类型为__________________。

(二)已知:

(4)请结合题中所给信息,写出由、CH3CH2COOH为原料合成

的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例:

答案

(1)3 ;

(2)6

(3);取代反应

(4)

 

 
题目分析:

(1)由5—氨基酮戊酸盐的结构简式可知:在中含有氨基—NH2、羰基、酯基三种官能团。由A的分子式及性质可以得知A的结构为

(2)B为。根据G是B的一种同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基(—COOH);能发生银镜反应证明分子中含有醛基(—CHO),由1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,说明在G的分子中含有2个羟基(包括羧基羟基或醇羟基)。且G分子中不含甲基,则符合上述条件的G可能的结构简式有6种。它们分别是HOCH2CH2CH(CHO)COOH;HOCH2CH(CHO)CH2COOH;HOCH(CHO)CH2CH2COOH;HOCH2CH(CHO)CH2COOH;OHCCH2CH2CH(OH)COOH;OHCCH2CH(OH)CH2COOH。

(3)根据题目提供的信息可知D→E的反应方程式为该反应类型为取代反应。

(4)根据题目提供的信息可知及物质的性质可知制取的路线为:

实验题
单项选择题