问题 填空题

水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:

请回答下列问题:

(1)A是分子式为C4H10O的一元醇,分子中只有一个甲基。F与A互为同分异构体,F的核磁共振氢谱图有2组峰,且峰面积比为9:1。则F与浓HBr溶液共热生成有机物的结构简式为         

(2)B能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应,该反应的化学方程式为       

(3)C中所含官能团的名称为          ,若要检验C中所含官能团,一次取样检验,按使用试剂的先后顺序,下列选项中组       (填字母编号)更为合理。

a.银氨溶液、溴水            b.溴水、银氨溶液

c.银氨溶液、稀盐酸、溴水    d.溴水、氢氧化钠溶液、银氨溶液

(4)第③步的反应类型为             。

(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体有        种。

a.分子中含有6个碳原子在同一条直线上

b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的含氧官能团

答案

(1)C(CH3)3Br

(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O

(3)碳碳双键、醛基      c 

(4)还原反应(或加成反应)

(5)4 

题目分析:(1)根据F的核磁共振氢谱图有2组峰,且峰面积比为9:1可知F的结构简式为:C(CH3)3OH,F与浓HBr溶液共热发生取代反应,生成C(CH3)3Br。

(2)B为CH3CH2CH2CHO,与新制的Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应,化学方程式为:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O。

(3)根据题目所给信息,醛在NaOH溶液中加热能发生羟醛缩合反应,生成碳碳双键,所以C中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基;银氨溶液可用于检验醛基,但银氨溶液呈碱性,应加入稀盐酸中和后,再加入溴水检验碳碳双键,如果不加入盐酸,溴水会和OH‾检验,影响碳碳双键的检验;若先加入溴水,Br2具有较强的氧化性,能氧化醛基,影响醛基的检验,故c项正确。

(4)C为CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CHO,根据D的相对分子质量为130可知D的结构简式为:CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH,所以第③步的反应类型为还原反应(或加成反应)。

(5)水杨酸的分子式为C7H6O3,根据a.分子中含有6个碳原子在同一条直线上可知该物质含有结构,由b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的含氧官能团,说明含有羧基、羟基,则可能结构为:

所以同分异构体有4种。

单项选择题
多项选择题