有机物A(C12H15ClO3)为含多种官能团的芳香族化合物,其结构简式如图(其中虚线框内为未知部分的结构)所示,A可发生如下转化(其中部分产物已略去)。
已知:D能使溴的CCl4溶液褪色;B不能与FeCl3溶液发生显色反应,1mol B最多能与2mol金属钠反应;C的催化氧化产物不能发生银镜反应。回答下列问题。
(1)写出C中官能团的名称 _。
(2)A的结构简式(写出一种): _。
(3)写出反应类型:C→D ;B→E 。
(4)写出E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 _。
(5)E有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式 。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。
(1)羟基、羧基(2分)(2分)
(3)消去反应(1分) 氧化反应(1分)
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(2分)
(5)5
(2分)
题目分析:(1)由C的分子式得C的不饱和度是1,说明分子中存在羧基,又C的催化氧化产物不能发生银镜反应,说明C中存在羟基且不在端位,所以C是α-羟基丙酸,分子中含有羧基、羟基
(2)B不能与FeCl3溶液发生显色反应,1molB最多能与2mol金属钠反应,说明B中存在2个羟基,结合C的结构简式,所以A的结构简式为
(3)D能使溴的CCl4溶液褪色,说明D中存在碳碳双键,说明C→D发生了消去反应,E比B分子中少了氢原子,所以B→E发生了氧化反应
(4)由A的结构简式得E的结构简式,所以E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为
+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(5)E的同分异构体能发生水解反应,说明存在酯基;则同时含有苯环且苯环上只有一个取代基,分子结构中含有甲基的E的同分异构体按照酯的构成共有5种,包括