舒林酸（
）广泛适用于各种关节炎以及各种原因引起的疼痛的临床治疗。它的一种合成路线如下：
（1）反应条件：①对氟甲苯制备A：_______________；②反应②（彻底）：______________________。
（2）有机物D的分子量最小的同系物的结构简式为_____________。（任写一种）
（3）反应类型：⑥__________、______________ ；⑨______________。
（4）符合下列条件的有机物F的同分异构体有__________种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应；
②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；
③苯环上有2个侧链；
④与Br2发生1:1加成时，可得到3种加成产物。
（5）反应⑧的产物还有水，则试剂Y的结构简式为______________。
（6）利用舒林酸合成中的信息，写出实验室由以CH2(COOC2H5)2、1，4-二溴丁烷为原料（无机试剂、三碳以下的有机试剂等试剂任选）制备 
的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
）
（1）①氯气，光照； ②NaOH水溶液，加热，然后稀硫酸酸化。
（2）
；
；
。
（3）加成和消去； 氧化。
（4）7种。
（5）
（6）
题目分析：
（1）反应条件：①
可见该反应发生的条件是氯气、光照。
②反应②
是酯的水解反应。如果要彻底水解，则应该是在NaOH的水溶液中加热反应，然后再用硫酸酸化即可。
（2）有机物D的分子量最小的同系物应该是含有苯环、羧基、F原子的有机化合物。其结构简式为
；
；
。
（3）由流程图可以看出反应⑥先发生加成反应得到
，然后发生消去反应得到
；
发生氧化反应⑨得到
。
（4）有机物F是
，符合条件①分子中含有酚羟基；②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子；③苯环上有2个侧链；④与Br2发生1:1加成时，可得到3种加成产物。则有机物F的同分异构体有
;
;
;
；
；
；
。一共7种。
（5）
与Y发生反应⑧得到
，由于反应的产物还有水，则试剂Y的结构简式为。
（6）根据舒林酸合成的信息，实验室以CH2(COOC2H5)2、1，4-二溴丁烷为原料制备 
的合成路线为
。