芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________。
(3)写出C所有可能的结构简式________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A,不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线________________________________________________________________。
(5)OPA的化学名称是________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为________,该反应的化学方程式为_______________________________________________________
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________。
(1)邻二甲苯 (2)取代反应
(4)
(1)由A的分子式及B的结构简式可推知A为邻二甲苯()。(2)
相对于
少了4个氢原子,多了4个溴原子,故A生成B发生的是取代反应,该反应的副产物很多,其中
是同分异构体的关系。(3)由C的分子式可知,A生成C发生的是一溴取代反应,故生成物有两种,即
。(4)比较反应物
和目标产物
的结构特点可知,前后两种物质均有苯环,故反应过程中苯环没被破坏,后者相对前者增加了两个酯基和两个乙基,其中酯基来源于参与酯化反应的羧基和羟基,故可利用酸性高锰酸钾溶液将反应物苯环上的甲基氧化为羧基,生成邻苯二甲酸,邻苯二甲酸再与乙醇发生酯化反应即可得到目标产物。生成
。(6)结合给出的三种官能团(醚基、酯基和醛基)及E分子中含有3个氧原子可知,若苯环上只有一个支链,则G为
,若苯环上有两个支链(这两个支链分别含有醚基和酯基,其中包括醛基),两个支链可分别在苯环的邻、间、对位上,G可能是