桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精.
(1)肉桂醛由C、H、O三种元素组成,质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132,其分子中碳元素的质量分数为81.8%,肉桂醛的分子式是 。
肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,其结构简式是 。(不考虑顺反异构与对映异构)
(2)已知:
I.醛与醛能发生反应,原理如下:
II.合成肉桂醛的工业流程如下图所示,其中甲为某种烃。
①甲的结构简式是 。
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是 。
(3)肉桂醛能被银氨溶液氧化,再经酸化得到肉桂酸,写出肉桂酸甲酯的结构简式 。
(4)现用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下,测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为1︰2︰2︰2︰1︰2。:
①化合物F中的官能团有 (填名称)。
②B→C的反应类型是 ,F→G的反应类型是 ,
③书写化学方程式
F→I
G→H
④G的同分异构体中,属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种。
其结构简式分别是
(1)C9H8O (1分) (2分)
(2)①CH2=CH2(2分)
②(2分)
(3) (2分)
(4)①羟基、羧基 (2分)
②水解反应(或取代反应);消去反应 (各1分)
③
(2分)
(2分)
④ 4 (1分)
(2分)
题目分析:(1)肉桂醛的相对分子质量为132,其分子中碳元素的质量分数为81.8%,则肉桂醛的分子中含9个碳原子;醛基的相对分子质量为29,则剩下的烃基应为103,且烃基中有8个碳原子,所以烃基中氢原子有7个,则肉桂醛的分子式为C9H8O;肉桂醛是苯的一代物,且側链上有3种氢原子,其中含醛基,所以结构简式为
(2)①由醛与醛的反应原理可知,肉桂醛应由苯甲醛和乙醛反应得到,则丙为乙醛,甲是烃,经两步得乙醛,所以甲应是乙烯,水化得乙醇,再氧化得乙醛,乙烯的结构简式为CH2=CH2
②乙醛与苯甲醛反应的化学方程式仿照题目中的已知即可得出,为
(3)银氨溶液只氧化醛基,所以肉桂酸甲酯的结构简式
(4)①A的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为1︰2︰2︰2︰1︰2,判断A中的碳碳双键在側链的端位,由此判断A→B发生加成反应,B→C发生水解反应,C→D发生氧化反应,D→E发生氧化反应,E→F发生羰基加氢反应,所以D中含羧基、羟基;
②由反应条件判断B→C的反应类型是水解反应,F→G的反应类型是消去反应;
③F→I发生缩聚反应,化学方程式为
G→H发生酯化反应,化学方程式为
④G为肉桂酸,其属于酯类的且苯环只有一个取代基的同分异构体的种数有4种,分别是