乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。以C为原料可以合成聚对羟基苯甲酸 (G)。已知:
①A是一种有机酸,分子式为C9H10O3。
②B的相对分子质量为104,分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③C的相对分子质量为78,且分子中只有一种氢原子。
(1)写出乙炔分子的电子式 , F中的含氧官能团名称 ;
(2)上述①至⑧的反应中,属于加成反应的有 ,第④步反应所需的试剂和条件是 ;
(3)写出A的结构简式 ;
(4)下列有关的描述中,正确的是 ;
a. 1molB最多能与4molH2加成
b. B通过氧化反应可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
c. B、C、D是同系物
d. A→X的反应属于缩聚反应
(5)写出F→G反应的化学方程式 。
(1) (1分) 酚羟基、羧基(2分)
(2)①②③(2分) Cl2、Fe(1分)
(3)
(4)a d
(5)
题目分析:(1)乙炔分子中含有碳碳三键,所以其电子式为;C的相对分子质量为78,且分子中只有一种氢原子,这说明C应该是苯,即反应②是3分子乙炔发生加成反应生成苯。根据反应④的产物结构简式可知,D应该是苯与丙烯通过加成反应生成的,其结构简式为
。反应④是苯环上的氢原子被氯原子取代,依据反应⑤的条件可知该反应是烷烃基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成生成羧基,则E的结构简式为
。根据反应⑥⑦的条件可知该反应是氯原子的水解反应引入酚羟基,则F的结构简式为
,含有的官能团有酚羟基和羧基。
(2)G是聚对羟基苯甲酸,因此反应⑧是F的缩聚反应。B的相对分子质量为104,分子中含苯环且能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此B是乙炔与苯发生的加成反应,B是苯乙烯,所以①至⑧的反应中,属于加成反应的有①②③。反应④是苯环上氢原子的取代反应,则第④步反应所需的试剂和条件是Cl2、Fe。
(3)A能与溴化氢发生取代反应,能与氧气在催化剂作用下发生催化氧化,其氧化产物能发生银镜反应,说明含有羟基,且羟基应该是-CH2OH。A是一种有机酸,分子式为C9H10O3,且A被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成苯甲酸,说明与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子,因此A的结构简式为。
(4)a.B是苯乙烯,1molB最多能与4molH2加成,a正确;b.B分子中含有碳碳双键,与溴水通过加成反应而使溴水褪色,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,b不正确; c. B、C、D分别是苯乙烯、苯、异丙苯,不是同系物关系,C和D互为同系物,c不正确;d. A分子中含有羟基与羧基,发生水解反应生成高分子化合物X,因此A→X的反应属于缩聚反应,d正确,答案选ad。
(5)F生成G是缩聚反应,反应的化学方程式为。