问题
填空题
（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知：①
②2CH3CHO 
CH3CH(OH)CH2CHO 
CH3CH＝CHCHO
请回答下列问题：
⑴下列有关F的说法正确的是 。
A．分子式是C7H7NO2Br
B．能形成内盐
C．能发生取代反应和缩聚反应
D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应⑵C→ D的反应类型是 。 ⑶B→C的化学方程式是 。
在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 。
⑷D→E反应所需的试剂是 。
⑸写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（写出3个）。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有 －CHO
； ；
⑹以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
答案
⑴B、C ⑵氧化反应
⑶
氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基
⑷Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe
⑸
；
；
。
⑹H2C＝CH2 
CH3CH2OH 
CH3CHO 
。
|
。A. 分子式为C7H6NO2Br.错误。B．由于在分子中含有羧基可电离产生H+。而氨基—NH2可与H+结合形成配位键，因此能形成内盐。正确。C．F中含有羧基与卤素原子，因此能发生取代反应；由于该分子中含有羧基与氨基，因此可发生缩聚反应产生高聚物。正确。D．在该分子中含有的羧基消耗一个NaOH；含有的Br原子水解产生酚羟基和HBr，又消耗2个NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反应。错误。（2）甲苯
与硝酸发生硝化反应得到A：对硝基甲苯
；A在Fe、HCl作用下发生还原反应得到B：对氨基甲苯
；B与乙酸酐(CH3CO)2O发生反应得到C：
； （3）B→C的化学方程式是
。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。C被酸性KMnO4溶液氧化得到D：
；因此C→ D的反应类型是氧化反应。⑷D与液溴在Fe存在下反应得到E：
； 所以D→E反应所需的试剂是Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe。E与水发生反应得到F：
。⑸同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；②分子中含有 －CHO的A的同分异构体的结构简式是
；
；
。⑹以X
和乙烯为原料可合成Y
的合成路线为：H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO