以煤为原料可制备丙酮二羧酸、无卤阻燃剂和聚酯DMT等物质。其合成路线如图所示:
已知:
1、A的一氯取代物有两种。
2、
回答下列问题:
(1)对于DMT和丙酮二羧酸,下列说法正确的是 _ 。
A.丙酮二羧酸中存在羧基、醛基两种官能团
B.丙酮二羧酸一定条件下可发生还原、取代反应
C.1mol DMT和1mol丙酮二羧酸都可以和2mol NaOH反应
(2)丙酮二羧酸二甲酯的分子式为 、F的结构简式 。
(3)写出丙烯与苯生成D的化学方程式:
写出B→C的化学方程式:
(4)写出任意两种同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式:
①苯环上只有一种化学环境的氢原子
②遇到FeCl3溶液显紫色,且能发生银镜反应
(5)根据题目信息用苯和甲醇为原料可合成酚醛树脂,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)
合成路线流程图示例如下:
(1)、BC (2分)
(2)C7H10O5 (2分)、 (2分)
(3) (2分)
(2分)
(4)
(5)
(3分)(其它合理答案也给分)
题目分析:依题意,以煤为原料制备丙酮二羧酸、无卤阻燃剂和聚酯DMT等物质,根据合成路线图:① 由A、B的分子式和A→B的反应条件和A的一氯取代物有两种,可推知,A为 (对二甲苯),B为
(对苯二甲酸),对苯二甲酸与甲醇(CH3OH)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应(取代反应)生成C(DMT,对苯二甲酸甲酯),
(C10H10O4)。
②丙烯与苯加成生成D,依据丙酮二羧酸、无卤阻燃剂的结构简式,可知D为:
,根据已知2的反应:
,可知:
。
(1)根据结构简式可知,丙酮二羧酸中存在羧基、羰基两种官能团,不存在醛基,所以丙酮二羧酸在一定条件下可发生还原反应、取代反应;DMT分子结构中有2个酯基,丙酮二羧酸分子结构中有2个羧基,都可以和2mol NaOH反应。
(2)丙酮二羧酸二甲酯的结构简式为,则分子式为C7H10O5,F的结构简式为
。
(3)丙烯与苯发生加成反应生成D的化学方程式:
B→C的化学方程式:
(4)条件①苯环上只有一种化学环境的氢原子;②遇到FeCl3溶液显紫色,且能发生银镜反应;可知B的同分异构体的分子结构中含有酚羟基和醛基官能团。且苯环上取代基呈对称,由此根据“定一议二”原则,可写出如下6种的B的同分异构体:
(5)用苯和甲醇为原料可合成酚醛树脂的合成路线如下: