问题 填空题

(16分)香豆素(结构如下图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料,由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。

已知:CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

请回答下列问题:

(1)化合物Ⅱ分子中的含氧官能团的名称为    ,由乙二酸生成高分子化合物Ⅴ的反应类型为。

(2)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是(选填编号)

A.1molⅠ最多能和5mol H2发生加成反应

B.可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ

C.Ⅳ中核磁共振氢谱共有4种峰

D.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为                                      

(4)Ⅲ的结构简式为                     ,在上述转化过程中,设计反应步骤Ⅱ→Ⅲ的目的是                                                                                 

(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体,请写出其中一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:        

①是苯的对位二取代物;②水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

答案

(1)羧基、(酚)羟基(共2分)缩聚反应(2分)

(2)BD  (2分,只选一项得1分,多选错选得0分)

(3)(3分)

(4);    保护酚羟基,使之不被氧化(3分)

(5)(2分)

题目分析:(1)由化合物Ⅰ的结构简式得Ⅰ中的酯基发生水解反应,所以化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羧基、酚羟基;乙二酸与乙二醇发生分子间缩聚反应生成高分子化合物Ⅴ;

(2)A、1molⅠ最多能和4mol H2发生加成反应,错误;B、Ⅲ中不存在酚羟基,Ⅱ中存在酚羟基,可以用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ,正确;C、Ⅳ中不存在对称结构,所以核磁共振氢谱有6种峰,错误;D、Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中均存在碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,正确,答案选BD。

(3)香豆素水解后的产物中仍存在酚羟基,所以1mol香豆素共与2molNaOH反应,化学方程式为

(4)Ⅱ中酚羟基与CH3I发生取代反应,得Ⅲ的结构简式为,最终的产物中仍有酚羟基,说明设计反应步骤Ⅱ→Ⅲ的目的是起到保护酚羟基的作用;

(5)水解后生成的产物之一能发生银镜反应,说明该物质是甲酸某酯,所以符合条件的Ⅳ的同分异构体3种,分别是

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