软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片,其合成路线可以是:
已知:
试写出:
(1)A、E的结构简式分别为:A、 ,E、 。
(2)写出下列反应的反应类型:A→B ,E→F 。
(3)写出下列转化的化学方程式:
I→G ;
C→D 。
⑴CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH
⑵加成 消去
⑶CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl
2CH3CH(OH)CH3+O2 2CH3COCH3+2H2O
题目分析:(1)丙烯CH2=CHCH3与HBr发生加成反应得到B:C3H7Br。C3H7Br与NaOH的水溶液发生取代反应得到C:C3H7OH。C催化氧化得到D:丙酮CH3COCH3;丙酮在HCN和H2O、H+作用下反应得到E:(CH3)2C(OH)COOH。E在浓硫酸作用下加热发生消去反应得到F:;CH2=CH2与Cl2发生加成反应得到I:1,2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl; 1,2—二氯乙烷CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中发生取代反应得到G:乙二醇
。F:
与G
发生酯化反应得到H:
和水。H发生加聚反应得到HEMA。(2)A→B的反应类型为加成反应;E→F的反应类型为消去反应。(3)I→G的反应方程式为:CH2Cl-CH2Cl+2NaOH
CH2OH-CH2OH+2NaCl或CH2ClCH2Cl+2H2O
HOCH2CH2OH+2HCl。C→D的化学方程式为:2CH3CH(OH)CH3+O2
2CH3COCH3+2H2O。