[化学—选修5:有机化学基础](15分)
(15)蓓萨罗丁()是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):
已知:Ⅰ. Ⅱ.
试回答下列问题:②③⑥
(1)蓓萨罗丁的分子式是 ; F分子中官能团的名称为 、 。
(2)原料A的核磁共振氢谱的峰面积之比为 ;原料B发生反应④所需的条件为 。
(3)反应①~⑥中属于的取代反应类型的有 (填序号)。
(4)E物质具有的性质是__________________。
a. 属于芳香烃
b.与Br2在不同条件下既能发生加成反应,也能发生取代反应
c.与酸性高锰酸钾反应,化学键只一处断裂
(5)反应②的化学方程式分别为__________________________。
(6)对苯二甲酸有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①苯环上有三个取代基,且均匀分布;②能与浓溴水发生沉淀反应;③能发生银镜反应。
(1)C24H28O2(1分) 羰基(1分) 酯基(1分)
(2)2:3(1分) 浓H2SO4、加热(1分,不写加热不扣分)
(3)②③⑥(2分)
(4)ab(2分)
(5)
(6), (4分)
题目分析:(1) 蓓萨罗丁的分子式是C24H28O2,有机物E的官能团有羰基()、酯基();
(2)A分子是,-CH3上6个H一样,苯环上4个H一样,核磁共振氢谱的峰面积之比为2:3;反应④属于-OH的消去反应,条件是浓H2SO4、加热。
(3)除了①氧化反应,④消去反应,⑤加成反应,②③⑥都是取代反应;
(4) E含有氧原子,不属于芳香烃,a错;E与Br2在CCl4溶液中能发生加成反应,在Fe作催化剂发生苯环H的取代反应,b正确;与酸性高锰酸钾反应,化学键碳碳双键和苯环侧链两处都断裂,c错。
(5) 反应②的化学方程式分别为
(6)①苯环上有三个取代基,且均匀分布,相间;②能与浓溴水发生沉淀反应,苯环连-OH;③能发生银镜反应,有-CHO。,。