问题 填空题

某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知:①

②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO

请回答下列问题:

(1)下列有关F的说法正确的是         

A.分子式是C7H7NO2Br

B.能形成内盐

C.能发生取代反应和缩聚反应

D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应(2)C→ D的反应类型是              

(3)B→C的化学方程式是                       

在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是                           

(4)D→E反应所需的试剂是                    

(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式                 (写出3个)。   

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

②分子中含有 -CHO

(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

答案

(1)B、C  (2)氧化反应     

(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH

氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基       (或其它合理答案也给分)

(4)Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe                             

(5)     

(6)H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHO

 

题目分析:从流程分析得出A、;B、;E、。(1)F分子式为C7H6NO2Br,分子中含有羧基、氨基和溴原子,其中氨基和羧基能形成盐和缩聚为多肽;羧基消耗1mol氢氧化钠,溴原子水解得到苯酚和HBr各消耗1mol氢氧化钠,共消耗3mol。(2)苯环上的甲基被氧化为羧基,为氧化反应;(3)乙酸酐与氨基反应形成肽键和乙酸;在流程中先把氨基反应后又生成,显然是在保护氨氨基;(4)该反应是在苯环上引入溴原子,所需试剂为液Br2 ,并以 FeBr3为催化剂;(5)由①得出苯环中取代基位置对称,含有醛基,还有1个氮原子和1个氧原子,故为     

(5)Y比X多了2个碳原子,显然是有乙烯得到的,根据已知条件②得出需要把乙烯制的乙醛然后与X反应可得出产物,流程见答案。

单项选择题
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