已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),回答下列问题:
。
(1)D的结构简式为 ,E、H中所含官能团的名称分别是 、 。
(2)①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是 。
(3)写出⑥的反应方程式 。
写出H→I的反应方程式 。
(4)简述验证G中含有氯元素的方法是 。
(5)写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式;
①F的同分异构体中属于酯类,能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种: 。
②F的同分异构体中属于醇类,能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种: 。
(1) —CH2CH3 羧基 碳碳双键 (2)② ⑥(2分)
(3)
(4)取少量G加NaOH溶液煮沸,再加稀HNO3至溶液呈酸性,滴加AgNO3溶
液,若有白色沉淀生成,则G中含氯元素,否则,不含。
(5)① CH3——CH2—O
H CH3—CH2—
—O
H
② CH3 CH3—
CHO
题目分析:突破口:第④、⑤步反应,G为D与Cl2在光照条件下生成的,为卤代烃,G与NaOH溶液加热发生取代反应生成CH3,则G为
CH3,G与NaOH醇溶液加热发生消去反应生成的H为
—CH=CH2,D为
-CH2CH3,B为CH3CH2Cl,A为CH2=CH2,C为
CH3CH2OH,E为—COOH,F为
—COOCH2CH3。
(1)根据上述推断,D的结构简式为:-CH2CH3;E为
—COOH,含有的官能团为羧基, H为
—CH=CH2,含有的官能团为碳碳双键。
(2)①为取代反应,②为消去反应,③为酯化反应或取代反应,④为取代反应,⑤为取代反应,⑥为消去反应,所以属于消去反应的是②⑥。
(3)G与NaOH醇溶液加热发生消去反应,化学方程式为:
H发生加聚反应生成I,化学方程式为:
(4)G中含有的氯元素为Cl原子,通过取代反应把Cl原子转化为Cl‾,然后加入稀硝酸酸化,再加硝酸银溶液检验,所以检验方法为:取少量G加NaOH溶液煮沸,再加稀HNO3至溶液呈酸性,滴加AgNO3溶液,若有白色沉淀生成,则G中含氯元素,否则,不含。
(5)①F的同分异构体中属于酯类,能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种,说明该物质为甲酸酯,可能的结构为:CH3——CH2—O
H 和 CH3—CH2—
—O
H
② F的同分异构体中属于醇类,能发生银镜反应,且苯环上的一氯取代物只有两种,说明该物质含有羟基和醛基,苯环上的两个支链位于对位,可能的结构为: CH3 或CH3—
CHO