问题 填空题

某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知:

请回答下列问题:

(1)下列说法正确的是         

A.F的分子式是C7H7NO2Br

B.甲苯的一氯取代物有3种

C.F能发生取代反应和缩聚反应

D.1mol 的D最多可以和5 mol H2发生加成反应(2)D→E的反应类型是            

(3)B→C的化学方程式是            。在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,理由是         

(4)C→D反应所需的试剂是          

(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式          (写出3个)。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有

(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

答案

(1) C (2) 取代反应

(3)

氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基 

(4)酸性KMnO4

(5)

(6)

题目分析:甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物加热发生硝化反应得到A(对硝基甲苯):;A在Fe和 HCl作用下发生还原反应得到B(对氨基甲苯);B与 +(CH3CO)2O发生反应得到C:;C发生氧化反应得到D:;D与液溴在Fe作催化剂时发生取代反应得到E:;E在水作用下反应得到F:。甲苯被催化氧化得到苯甲醛X:;乙烯CH2=CH2被催化氧化得到乙醛CH3CHO;苯甲醛与乙醛在NaOH存在作用下发生反应得到,然后发生消去反应得到Y:。(1)A.F的分子式是C7H6NO2Br.错误。 B.甲苯的苯环上的一氯取代物有3种,侧链甲基上有一种,因此甲苯的一氯代物共有4种。错误。C.F在分子结构中含有苯环及卤素原子,因此可发生发生取代反应,由于含有两个官能团(羧基和氨基),因此还可以发生缩聚反应。正确。D.在D中的苯环发生加成反应消耗3mol的 H2;含有的羰基消耗1mol的H2。羧基由于其结构的稳定性,不能发生加成反应。所以1mol 的D最多可以和4 mol H2发生加成反应.错误。(2)D→E的反应类型是取代反应;(3)B→C的化学方程式是。在合成F的过程中,B→C步骤不能省略,原因是氨基易被氧化,在氧化反应之前需先保护氨基。(4)C→D反应所需的试剂是氧化剂酸性KMnO4溶液。(5)写出同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;②分子中含有—CHO的A的同分异构体的结构简式为:

(6)以X和乙烯为原料可合成Y的合成路线为:

选择题
单项选择题