某有机物A含有C、H、O三种元素,其蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍,把1.16g该有机物在O2中充分燃烧,将生成物通过足量碱石灰,碱石灰增重3.72g,又知生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:1 。
(1)有机物A的分子式
(2)该有机物的红外光谱显示该分子是有一个羟基,无甲基的链状结构,请写出A的结构简式 。
(3)已知聚乳酸是一种很有前途的可降解高分子材料,可制成袋子替代日常生活中的大部分塑料袋。请完成以有机物A为原料合成聚乳酸的路线(无机试剂任选)
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(1)有机物分子式为C3H6O(3分)
(2)CH2=CHCH2OH (2分)
(3)
(3分)
题目分析:(1)有机物A蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍,说明A的相对分子质量是58,则1.16gA的物质的量是0.02mol,0.02molA完全燃烧生成二氧化碳、水的质量是3.72g,根据生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:1,可知二氧化碳、水的物质的量均为0.06mol,则1molA生成二氧化碳、水均为3mol,说明A分子中有3个C原子、6个H原子,又A的相对分子质量是58,A分子中还有1个O原子,所以A的分子式为C3H6O;
(2)该有机物的红外光谱显示该分子是有一个羟基,无甲基的链状结构,则A为烯醇式结构,结构简式为CH2=CHCH2OH;
(3)由聚乳酸的结构简式判断其单体中存在连在同C的羧基和羟基,根据A分子中的官能团,判断A与溴化氢发生加成反应,再氧化、水解、酸化、缩聚得最终产物,流程图如下: