问题 填空题

有机物F的合成路线如图所示:

已知以下信息:

(1)RCOOR’RCH2OH

(2)

回答以下问题:

(1)A的结构简式为                ,G的结构简式为                

(2)B生成C的化学方程式为                                         

(3)检验E中含氧官能团的试剂是               ,现象是                     

(4)E→F的反应类型是                

(5)A的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体有     种(不包含A),写出其中一种的结构简式                     

①属于芳香族化合物

②苯环上有四个取代基

③苯环上的一溴取代物只有一种

答案

(1)(2分),(2分)

(2)  +  2CH3OH  +  2H2O(2分)

(3)银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液(1分)试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀(2分)

(4)加成反应(1分)

(5)5种(3分) (2分,其他合理答案均给分)

题目分析:A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基,则依据已知信息可知A中应该含有2个甲基。根据F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的,因此A的结构简式为,则B的结构简式为。B和C发生酯化反应生成C,则C的结构简式为。B分子中含有2个羧基,与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G,则G的结构简式为。根据已知信息可知C生成D,则D的结构简式为,D发生催化氧化生成E,则E的结构简式为,E在双氧水的作用下生成F。

(1)根据以上分析可知A的结构简式为,G的结构简式为

(2)B生成C是酯化反应,反应的化学方程式为  +  2CH3OH  +  2H2O。

(3)E中含有醛基,可以利用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验,因此检验E中含氧官能团的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,实验现象是试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀。

(4)E中含有醛基而F中醛基变为羟基,这说明E→F的反应类型是醛基的加成反应。

(5)属于芳香族化合物说明含有苯环,苯环上有四个取代基且苯环上的一溴取代物只有一种,这说明取代基应该是对称的,因此符合条件的A的同分异构体的结构简式为,共计是5种。

填空题
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