有机物F的合成路线如图所示:
已知以下信息:
(1)RCOOR’RCH2OH
(2)
回答以下问题:
(1)A的结构简式为 ,G的结构简式为 。
(2)B生成C的化学方程式为 。
(3)检验E中含氧官能团的试剂是 ,现象是 。
(4)E→F的反应类型是 。
(5)A的同分异构体中,符合下列条件的同分异构体有 种(不包含A),写出其中一种的结构简式 。
①属于芳香族化合物
②苯环上有四个取代基
③苯环上的一溴取代物只有一种
(1)(2分),(2分)
(2) + 2CH3OH + 2H2O(2分)
(3)银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液(1分)试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀(2分)
(4)加成反应(1分)
(5)5种(3分) (2分,其他合理答案均给分)
题目分析:A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基,则依据已知信息可知A中应该含有2个甲基。根据F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的,因此A的结构简式为,则B的结构简式为。B和C发生酯化反应生成C,则C的结构简式为。B分子中含有2个羧基,与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G,则G的结构简式为。根据已知信息可知C生成D,则D的结构简式为,D发生催化氧化生成E,则E的结构简式为,E在双氧水的作用下生成F。
(1)根据以上分析可知A的结构简式为,G的结构简式为。
(2)B生成C是酯化反应,反应的化学方程式为 + 2CH3OH + 2H2O。
(3)E中含有醛基,可以利用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验,因此检验E中含氧官能团的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,实验现象是试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀。
(4)E中含有醛基而F中醛基变为羟基,这说明E→F的反应类型是醛基的加成反应。
(5)属于芳香族化合物说明含有苯环,苯环上有四个取代基且苯环上的一溴取代物只有一种,这说明取代基应该是对称的,因此符合条件的A的同分异构体的结构简式为、、、、,共计是5种。