(12分)【化学—有机化学基础】
肉桂酸甲酯()又称苯基丙烯酸甲酯,具有可可香味,主要用于日化和食品工业,是常用的定香剂或食用香精,同时也是重要的有机合成原料。
(1)有关肉桂酸甲酯的叙述中,正确的是 (填标号)。
A.肉桂酸甲酯的摩尔质量为163g/mol B.无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.在碱性条件下能发生水解反应 D.能发生加聚反应生成高分子化合物
(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式为 。
(3)用芳香烃A为原料合成G的路线如下:
①化合物E中的官能团有 (填名称)。
②B→C该反应的化学方程式为: 。
③A→B、E→F的反应类型是 、 。
④符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是 。
a.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
b.在一定条件下,l mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质。
(1)CD(2分)
(2) (2分)
(3)①羟基、羧基(各1分)
②(2分)
③加成反应、消去反应(各1分)
④(2分)
题目分析:(1)A、肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2,摩尔质量为162g/mol,错误;B、肉桂酸甲酯含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色褪色,错误;C、肉桂酸甲酯含有酯基,在碱性条件下可以发生水解反应,正确;D、肉桂酸甲酯含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物,正确。
(2)根据分子结构模型可得该物质的结构简式。
(3)①由G的结构简式可推出E为,含有的官能团为羟基、羧基,
②B为,C为
,B发生取代反应转化为C,所以化学方程式为:
③由C可推知A为,F为
,则A生成B需发生加成反应,E生成F需发生消去反应。
④F的同分异构体中含有苯环,且苯环上只有一个支链,在一定条件下,l mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质,则说明含有两个醛基,因为只含一个支链,则两个醛基连接在同一个碳原子上,则符合条件的F的同分异构体为:。